7-chloro-2-phenylbenzofuran | 50543-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 7-Chloro-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 50543-56-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: GATMZSMMXMXXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-phenylbenzofuran 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41.4 mg的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用带有二羟基三苯膦的钯催化剂从一元酚和二氯酚一锅法合成取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  发现在磷原子上带有环己基的二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）是钯催化由一锅法从2-氯酚和末端炔烃合成取代苯并[ b ]呋喃的强配体。该催化剂体系还适用于通过氯苯并[ b ]呋喃与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联从二氯苯酚一步法一锅合成二取代的苯并[ b ]呋喃。Cy-DHTP和XPhos这两种配体的使用是促进反应的关键。机理研究表明，Pd–Cy-DHTP催化剂是Sonogashira交叉偶联步骤中的活性物种，而Pd–XPhos催化剂则加速了Suzuki–Miyaura交叉偶联步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401503t
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-chloro-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k

文献信息

• Sequential and One-Pot Reactions of Phenols with Bromoalkynes for the Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Bromovinyl Phenyl Ethers and Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Shihua Wang、Pinhua Li、Lin Yu、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol202383z

  日期：2011.11.18

  2-substituted benzo[b]furans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalizations. It is important to note that the transformation of phenols with bromoalkynes into benzo[b]furans could be carried out in one pot with a simple and efficient tandem procedure.

  苯并[ b ]呋喃在一个锅中根据苯酚与溴炔烃的加成/钯催化的CH键结合官能化制备。苯酚与溴代炔烃的加成反应以高收率生成了具有优异区域和立体选择性的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚。所获得的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚随后通过分子内环化进行处理，通过钯催化的直接C–H键官能化，以高收率获得了2-取代的苯并[ b ]呋喃。重要的是要注意，可以将溴代炔烃将苯酚转化为苯并[ b ]呋喃，可以通过简单而有效的串联程序在一个罐中进行。
• 一种合成2-芳基苯并呋喃及其衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111072607A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种合成2‑芳基苯并呋喃及其衍生物的方法。本方法以廉价易得的2,3‑二氢苯丙呋喃类化合物、有机硼试剂和溴代芳烃为原料，在温和条件下发生两步串联反应即可方便地制备2‑芳基苯并呋喃产物。目前已报道的2‑芳基苯并呋喃及其衍生物的合成方法主要存在合成路线较长、原料较昂贵、反应条件苛刻等问题。同已报道方法相比，本合成方法具备反应选择性专一、反应路线短等优势，为2‑芳基苯并呋喃产物的实验室制备或工业生产提供了一种便捷、高效的合成策略。
• Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans Catalyzed by a Pd₃ Cluster
  作者：Jian Yao、Lili Shao、Xi Kang、Manzhou Zhu、Xiaohong Huo、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02428

  日期：2024.2.2

  organic transformations and mechanistic investigations is still largely unexploited. Herein, we disclose the use of trinuclear palladium (Pd3Cl) species as an active catalyst for the direct C–H α-arylation of benzo[b]furans with aryl iodides to afford 2-arylbenzofurans in good yields under mild conditions. With this method, broad substrate adaptability was observed, and several drug intermediates were

  作为基于更传统的单核分子 Pd 配合物和广泛用于有机合成的 Pd n纳米粒子的催化剂之间的过渡范例，多核钯簇因其独特的反应性和电子特性而引起了极大的关注。然而，用于有机转化和机理研究的钯簇催化剂的开发在很大程度上仍未得到开发。在此，我们公开了使用三核钯（Pd 3 Cl）物质作为活性催化剂，用于苯并[ b ]呋喃与芳基碘化物的直接C-H α-芳基化，在温和条件下以良好的产率提供2-芳基苯并呋喃。利用该方法，观察到了广泛的底物适应性，并以高产率合成了多种药物中间体。机理研究表明，Pd 3核心很可能在整个反应过程中保持完整。
• ROCHE, M.;CERUTTI, E., ANN. SCI. UNIV. BESANCON. CHEM., 1981, N 2, 16 P.
  作者：ROCHE, M.、CERUTTI, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4009184A
  申请人：——

  公开号：US4009184A

  公开（公告）日：1977-02-22