(S)-3-hydroxy-3-phenylpentanoic acid methyl ester | 2845-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-phenylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: O-methyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpentanoate；methyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpentanoate；3-Phenyl-3-hydroxypentylsaeuremethylester；methyl (3S)-3-hydroxy-3-phenylpentanoate
• CAS: 2845-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BSHBGBOFTYYCBX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯[(1-甲氧基乙烯基)氧基]硅烷 、 苯丙酮 在 N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-phenylpentanoic acid methyl ester 、 (S)-3-hydroxy-3-phenylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性醛醇加成到酮

  摘要：

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。

  DOI：

  10.1021/ja025670e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Dongbo Zhao、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061815w

  日期：2006.6.1

  An enantioselective aldol reaction between ketones and ketene silyl acetals is described using CuF-chiral phosphine as a catalyst. The key for high enantioselectivity was the development of a novel ligand derived from Taniaphos combined with the unique accelerative effect of PhBF3K. These conditions are applicable to various substrates such as aromatic, aliphatic, and heteroaromatic ketones. In the

  描述了使用 CuF-手性膦作为催化剂的酮和烯酮甲硅烷基缩醛之间的对映选择性羟醛反应。高对映选择性的关键是开发了一种源自 Taniaphos 的新型配体，并结合了 PhBF3K 的独特加速作用。这些条件适用于各种底物，例如芳香族、脂肪族和杂芳香族酮。在取代亲核试剂的情况下，反应进行得很好。非对映选择性与乙烯酮甲硅烷基缩醛的几何形状无关。这是使用乙烯酮甲硅烷基缩醛对酮进行催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应的第一个例子。
• Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction of Nonactivated Ketones Catalyzed by <i>allo</i>-Threonine-Derived Oxazaborolidinone
  作者：Shinya Adachi、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol802087u

  日期：2008.11.6

  Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of nonactivated ketones is realized for the first time by using an oxazaborolidinone catalyst derived from O-benzoyl-N-tosyl-allo-threonine. By employing a dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a nucleophile, a variety of acetophenone derivatives afford the corresponding tertiary beta-hydroxy carbonyl compounds with high enantioselectivity up to 98% ee.
• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。