4-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)aniline | 1233517-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)phenylamine；4-Bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)aniline
• CAS: 1233517-04-8
• 化学式: C₈H₆Br₃N
• 分子量: 355.854
• InChiKey: NMRWDFLQEKCAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 silver(II) picolinate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 7-bromo-3-phenyl-1H-[1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳固定在炔基吲哚上

  摘要：

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01994
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-gem-二溴乙烯基苯胺和N-Tosylhydrazones的串联偶联反应构建2-（1-苯基乙烯基）-吲哚

  摘要：

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900230

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo-/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes from <i>gem</i>-Dibromovinyls and Sulphonamides
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/ol5019085

  日期：2014.9.5

  A highly efficient and simple route for the synthesis of pyrrolo-/indolo[1,2-a]quinolines and naphtho[2,1-b]thiophenes from gem-dibromovinyls and sulphonamides is reported. The noteworthy feature of this report is that the methodology involves a two-step protocol to synthesize tri- and tetracyclic heterocycles in a one-pot fashion through the Cu(I)-catalyzed formation of ynamide followed by a Ag(I)-assisted

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。
• NOVEL COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS
  申请人：GenKyoTex Suisse SA

  公开号：EP3628669A1

  公开（公告）日：2020-04-01

  The present invention is related to new compounds, pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  这项发明涉及新化合物，其药物组成以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。
• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through a sequential copper-catalyzed C-N coupling and palladium-catalyzed C–H activation reaction
  作者：Hua-Feng He、Sheng Dong、Yi Chen、Yang Yang、Yueqin Le、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.087

  日期：2012.4

  A series of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones were synthesized through one-pot sequential coupling reactions, which were comprised of a copper-catalyzed C–N coupling cyclization and a palladium-catalyzed C–H activation course. General chemicals benzoyl chlorides and o-gem-dibromovinyl anilines were employed as the starting substrates.

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。
• Application of nanoparticle mediated N-arylation of amines for the synthesis of pharmaceutical entities using vit-E analogues as amphiphiles in water
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra15267k

  日期：——

  The first CuI-nanoparticle catalyzed inter and intramolecular N-arylation of amines using vitamin E analogues as amphiphiles was developed in water and is extended to azoles, substituted indoles, a bioactive natural product and intermediates of pharmaceutical entities.

  首次在水中开发了以维生素E类似物为两性分子的CuI纳米颗粒催化的胺的分子内和分子间N-芳基化反应，并扩展到唑类化合物、取代吲哚、生物活性天然产物和药物实体的中间体。