ethyl 2-[(7-oxo-6,8-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)oxy]acetate | 1246770-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(7-oxo-6,8-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)oxy]acetate
• CAS: 1246770-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SIUYCJVVZALZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺 、 ethyl 2-[(7-oxo-6,8-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)oxy]acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到N-(7-carbethoxymethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三取代的不对称氢化Ñ使用钌催化剂SYNPHOS由2-四氢萘酮衍生的乙酰基烯酰胺：一个实用的合成方法β的制备3 -肾上腺素能激动剂SR58611A

  摘要：

  报道了使用Ru-SYNPHOS催化剂在温和的反应条件下衍生自2-四氢萘酮的各种三取代的烯酰胺的不对称氢化。这种实用，清洁的方法可以高分离度获得几种手性2-氨基四氢萘衍生物，对映体过量高达95％，具体取决于芳环的取代方式和酰胺部分的性质。此外，目前的方法的有效性是通过一个实际的合成方法，以对映异构纯SR58611A化合物，有效的和选择性β证明3 -肾上腺素能受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.024

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted N-acetyl enamides derived from 2-tetralones using ruthenium-SYNPHOS catalysts: a practical synthetic approach to the preparation of β3-adrenergic agonist SR58611A
  作者：Cyrielle Pautigny、Charlotte Debouit、Philippe Vayron、Tahar Ayad、Virgine Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.024

  日期：2010.6

  asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from 2-tetralones under mild reaction conditions using Ru-SYNPHOS catalysts is reported. This practical and clean method gives access to several chiral 2-aminotetralins derivatives in high isolated yields and enantiomeric excesses up to 95% depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the nature of the amide moiety.

  报道了使用Ru-SYNPHOS催化剂在温和的反应条件下衍生自2-四氢萘酮的各种三取代的烯酰胺的不对称氢化。这种实用，清洁的方法可以高分离度获得几种手性2-氨基四氢萘衍生物，对映体过量高达95％，具体取决于芳环的取代方式和酰胺部分的性质。此外，目前的方法的有效性是通过一个实际的合成方法，以对映异构纯SR58611A化合物，有效的和选择性β证明3 -肾上腺素能受体激动剂。