(E)-3-(4-{[4-(4-{2-[5-((E)-2-Carboxy-vinyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl}-benzoylamino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid | 373362-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-{[4-(4-{2-[5-((E)-2-Carboxy-vinyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl}-benzoylamino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid
• CAS: 373362-10-8
• 化学式: C₃₄H₃₂N₁₀O₈
• 分子量: 708.69
• InChiKey: YXKVMXASFZRCRL-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  236.5
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-{[4-(4-{2-[5-((E)-2-Carboxy-vinyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl}-benzoylamino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (1R,12S)-10-[(E)-3-[4-[[4-[[4-[[2-[[5-[(E)-3-[(1R,12S)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-trien-10-yl]-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]-1-methylimidazole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrol-2-yl]prop-2-enoyl]-4-methyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯/咪唑 CPI 偶联物的高效序列特异性 DNA 链间交联

  摘要：

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和

  DOI：

  10.1021/ja028459b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-{[4-(4-{2-[5-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl}-benzoylamino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (E)-3-(4-{[4-(4-{2-[5-((E)-2-Carboxy-vinyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-ylcarbamoyl}-benzoylamino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯/咪唑 CPI 偶联物的高效序列特异性 DNA 链间交联

  摘要：

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和

  DOI：

  10.1021/ja028459b

文献信息

• Sequence-Specific DNA Interstrand Cross-Linking by Imidazole−Pyrrole CPI Conjugate
  作者：Toshikazu Bando、Hirokazu Iida、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja003660c

  日期：2001.5.1