bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide | 1449520-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide
• 英文别名: 5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)sulfanyl]-1H-indole
• CAS: 1449520-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 422.143
• InChiKey: OUDMJQXWAIODIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  XtalFluor-E 通过吲哚的 C3-H 磺酰化实现二吲哚硫化物的区域选择性合成

  摘要：

  Xtalfluor- E与胺碱反应形成路易斯加合物，当与吲哚结合时，通过亲电芳族取代 (SE Ar) 可以简单且区域选择性地合成二吲哚硫化物和二吲哚二乙基氨基锍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101394

文献信息

• Catalyst-Triggered Highly Selective C−S and C−Se Bond Formation by C−H Activation
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Beibei Ying、Hanxiao Liao、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600589

  日期：2016.9.21

  Nickel or iron salts catalyzing the selective synthesis of 3,3‐indolyl disulfide (diselenide) and 3,3‐indolyl thioether (selenide) directly from indole through C−H activation are reported. The effect of iodine element was beneficial in the novel metal‐catalyzed circulation system. A wide variety of functional groups could be tolerated under the reaction conditions.

  据报道，镍或铁盐可通过CH活化直接从吲哚催化3,3-吲哚基二硫化物（二硒化物）和3,3-吲哚基硫醚（硒化物）的选择性合成。在新型的金属催化循环系统中，碘元素的作用是有益的。在反应条件下可以容许多种官能团。
• Synthesis and antioxidant activity of new C-3 sulfenyl indoles
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Josemar R. Soares、Francine N. Victoria、Débora M. Martinez、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.004

  日期：2013.9

  A convenient and efficient methodology for the synthesis of new C-3 sulfur-substituted indoles under CeCl3·7H2O promotion is reported. Model bis(indol-3-yl)sulfide 4a and bis(indol-3-yl)sulfone 5a proved to display potent antioxidant activity at the low micromolar level, in DPPH, ABTS, and FRAP assays, as well as in the inhibition of the peroxidation of linoleic acid.

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。
• XtalFluor‐E Enabled Regioselective Synthesis of Di‐Indole Sulfides by C3−H Sulfenylation of Indoles
  作者：Nojus Cironis、Kang Yuan、Stephen P. Thomas、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/ejoc.202101394

  日期：2022.3.15

  Xtalfluor-E reacts with amine bases to form Lewis adducts which when combined with indoles afforded a simple and regioselective synthesis of di-indole sulfides as well as di-indole diethyl amino sulfonium by electrophilic aromatic substitution (SEAr).

  Xtalfluor- E与胺碱反应形成路易斯加合物，当与吲哚结合时，通过亲电芳族取代 (SE Ar) 可以简单且区域选择性地合成二吲哚硫化物和二吲哚二乙基氨基锍。