1-O-tert-butyl 5-O-[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5S)-5-benzyl-2H-pyrrole-1,5-dicarboxylate | 221128-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 5-O-[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5S)-5-benzyl-2H-pyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 221128-69-4
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₄
• 分子量: 503.682
• InChiKey: VIUIPWCTZGPEEE-KWHBQZNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 5-O-[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5S)-5-benzyl-2H-pyrrole-1,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5S)-1-acetyl-5-benzyl-2H-pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯的立体选择性桦木还原

  摘要：

  桦木还原法已应用于在C-2位置被手性助剂取代的缺电子的吡咯。使用8-苯基薄荷醇或反-2-（α-枯基）环己醇（TCC）作为助剂，可以获得高水平的立体选择性。此外，可以使用高产率的三步顺序除去助剂，以提供具有高对映体纯度的取代的脱氢脯氨酸衍生物。通过选择（-）-8-苯基薄荷醇或（+）-TCC作为辅助，可以获得脱氢脯氨酸产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02395-8
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 (MeOCH₂CH₂)2N 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 天然橡胶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-O-tert-butyl 5-O-[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5S)-5-benzyl-2H-pyrrole-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的立体选择性桦木还原

  摘要：

  桦木还原法已应用于在C-2位置被手性助剂取代的缺电子的吡咯。使用8-苯基薄荷醇或反-2-（α-枯基）环己醇（TCC）作为助剂，可以获得高水平的立体选择性。此外，可以使用高产率的三步顺序除去助剂，以提供具有高对映体纯度的取代的脱氢脯氨酸衍生物。通过选择（-）-8-苯基薄荷醇或（+）-TCC作为辅助，可以获得脱氢脯氨酸产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02395-8

文献信息

• The stereoselective Birch reduction of pyrroles
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02395-8

  日期：1999.1

  pyrroles substituted with a chiral auxiliary at the C-2 position. Using either 8-phenylmenthol ortrans-2-(α-cumyl)cyclohexanol (TCC) as auxiliaries, high levels of stereoselectivity were obtained. Moreover, the auxiliary could be removed using a high-yielding three-step sequence to furnish substituted dehydroproline derivatives with high enantiomeric purity. By choosing either (−)-8-phenylmenthol or (+)-TCC

  桦木还原法已应用于在C-2位置被手性助剂取代的缺电子的吡咯。使用8-苯基薄荷醇或反-2-（α-枯基）环己醇（TCC）作为助剂，可以获得高水平的立体选择性。此外，可以使用高产率的三步顺序除去助剂，以提供具有高对映体纯度的取代的脱氢脯氨酸衍生物。通过选择（-）-8-苯基薄荷醇或（+）-TCC作为辅助，可以获得脱氢脯氨酸产物的对映异构体。