(E)-3-(4-carboethoxyphenyl)-2-methylpropenal | 77837-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-carboethoxyphenyl)-2-methylpropenal
• 英文别名: ethyl p-(2-methyl-3-oxo-1-propenyl)benzoate；ethyl 4-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 77837-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IYZXRQYCGABYKO-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-carboethoxyphenyl)-2-methylpropenal 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(1E,3E)-2,6-dimethylhepta-1,3-dienyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙基-(2-甲基-3-氧代丙基)-和对-(2-甲基-3-氧代-1-丙烯基)苯甲酸酯：制备和用于合成对-(正聚异戊二烯基)苯甲酸的生物活性衍生物

  摘要：

  已开发出制备标题化合物的新方法。饱和 (1) 和不饱和 (2) 醛酯，它们很容易通过 Pd 催化的 4-溴苯甲酸乙酯与甲烯丙醇的反应以及 4-甲酰基苯甲酸乙酯与丙醛的羟醛缩合反应而获得，它们是具有战略意义的中间体，可用于合成。将一些合成化合物的体外试验结果与其体内药理作用的已知数据进行比较。

  DOI：

  10.1007/bf00698894
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(4-carboethoxyphenyl)-2-methylpropenal
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基烯烃-缩醛缩合合成4-(2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一碳四烯基)苯甲酸

  摘要：

  摘要 以 4-甲酰基苯甲酸乙酯 (2) 和芳樟醇为原料合成了 4-(2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一碳四烯基)苯甲酸 (1)。关键中间体 4-(2-甲基-3-氧代-1-丙烯基)苯甲酸乙酯 (5) 通过将由 2 制备的乙缩醛 (3) 添加到 1-丙烯基醚 (EPE) 中，然后通过所得加合物的水解。

  DOI：

  10.1007/bf00698949

文献信息

• Aromatic retinoic acid analogs. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Rebecca L. Chan、Wan-Ru Chao、Victor A. Fung

  DOI：10.1021/jm00137a019

  日期：1981.5

  Aromatic analogues of (all-E)- and 13(Z)-retinoic acids have been synthesized as potential chemopreventive agents for the treatment of epithelial cancer. In the E series, (1E,3E)-1-(4-carboxyphenyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3- butadiene (7a), its ethyl ester 5a, and the epoxy ethyl ester 14 displayed excellent activity in the assay for the inhibition of tumor promotor-induced

  （全-E）-和13（Z）-视黄酸的芳香类似物已被合成为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌。在E系列中，（1E，3E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（7a ），其乙酯5a和环氧乙酯14在抑制肿瘤促进剂诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶的试验中显示出优异的活性，而（1E，3E）-1-（4-碳乙氧基-3-甲基苯基） -2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（5b）没有活性。13（Z）类似物（E）-1-（2-羧苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3,5-he a（19）和（E）-1-（2-羟基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-1,3,5-he 27），活动最少。