(E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylpropene | 113002-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 113002-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZCIRYOBKILFYJP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-1-nitrobenzene 在 盐酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的分子内和分子间自由基反应形成碳-碳键的两倍

  摘要：

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201300354

文献信息

• Allylsilanes in “Tin-free” Oximation, Alkenylation, and Allylation of Alkyl Halides
  作者：Guy Rouquet、Frédéric Robert、Raphaël Méreau、Frédéric Castet、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201101842

  日期：2011.12.2

  reaction of the PhSO2 radical with the allylsilane precursor. Better results were generally obtained with methallylsilane 1 b than with 1 a. This observation was rationalized by invoking the higher nucleophilicity of 1 b and the faster β‐fragmentation of the corresponding β‐silyl radical intermediate. Calculation of the energy barrier for the β‐fragmentation of a series of β‐silyl radicals at the DFT level

  通过使用烯丙基硅烷作为二锡替代物，开发了烷基卤化物的无锡肟化，乙烯基化和烯丙基化。用过氧化物引发自由基过程提供了甲硅烷基，其可以从相应的烷基卤中提取卤素。然后将生成的以碳为中心的自由基加到各种受体上，包括磺酰肟，乙烯基砜和烯丙基砜，从而导致所需产物与相应的烯丙基砜形成，该产物是由PhSO 2自由基与烯丙基硅烷前体反应生成的。通常使用甲代烯丙基硅烷1b可获得比使用1a更好的结果。通过调用更高的1b亲核性可以合理化此观察结果以及相应的β-甲硅烷基自由基中间体的更快的β片段化。在DFT级计算一系列β-甲硅烷基自由基的β片段的能垒的计算支持了这一假设。最后，基于3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯的利用，设计了第二种肟化和乙烯基化反应的方法，以合理的收率提供了所需的肟和烯烃。这种策略允许更温和的条件（AIBN，苯，80℃）下进行的标题反应，作为C的β更容易碎裂的结果 S键与C相比， Si键。
• Cobalt mediated radical addition–elimination carbon–carbon bond forming reactions in synthesis
  作者：Vinod F. Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39870000871

  日期：——

  Alkyl radicals generated by photolytic homolysis of cobalt ‘salophen’ reagents add to activated carbon–carbon double bonds producing preparatively useful yields of new alkene products; the reactions proceed via radical (Michael) addition, followed by elimination of H–Co.

  钴“ salophen”试剂的光解均质作用产生的烷基增加了活性碳-碳双键，产生了新烯烃产品的制备有用的收率；反应通过自由基（Michael）加成进行，然后消除H-Co。
• Bhandal, Harcharan; Howell, Amy R.; Patel, Vinod F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2709 - 2714
  作者：Bhandal, Harcharan、Howell, Amy R.、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——