benzyl styryl sulfide | 88596-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl styryl sulfide
• 英文别名: benzyl(styryl)sulfane；[2-(Benzylsulfanyl)ethenyl]benzene；2-benzylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 88596-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: WZDKIPVHBCBPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl styryl sulfide 在 sodium bromite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-phenyl-1-[benzylsulfinyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  Sodium Bromite: A New Selective Reagent for the Oxidation of Sulfides and Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30526
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylethane-1,1-diyl)bis(benzylsulfane) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到benzyl styryl sulfide
  参考文献：
  名称：

  用 CuCl2 裂解二硫缩醛中的碳-硫键形成乙烯基硫化物

  摘要：

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.959

文献信息

• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• A CONVENIENT PREPARATION OF<i>Z</i>-STYRYL,<i>Z</i>,<i>Z</i>- AND<i>E</i>,<i>Z</i>-DISTYRYL SULFIDES IN LIQUID AMMONIA
  作者：Yuji Takikawa、Kazuaki Shimada、Hisaya Matsumoto、Hitoshi Tanabe、Saburo Takizawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1351

  日期：1983.9.5

  Nucleophilic attack of thiols on phenylacetylene (1) in liquid ammonia at room temperature gave the corresponding Z-isomer of styryl sulfides in high yield stereoselectively. Reaction of 1 with Na2S also proceeded selectively to give Z,Z-distyryl sulfide (12). On the other hand, reaction with NaSH gave 12 besides E,Z-isomer as a minor product.

  在室温下在液氨中硫醇对苯乙炔 (1) 的亲核攻击以立体选择性高收率得到相应的苯乙烯硫化物 Z-异构体。1 与 Na2S 的反应也选择性地进行，得到 Z,Z-二苯乙烯基硫化物 (12)。另一方面，与 NaSH 反应得到除 E,Z-异构体外的 12 作为次要产物。
• Stereoselective access to trisubstituted fluorinated alkenyl thioethers
  作者：Indira Fabre、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud

  DOI：10.1039/c7cy00076f

  日期：——

  We report the first copper-catalyzed olefinic ethoxy carbonyl difluoromethylation of alkenyl thioethers via direct C–H bond functionalization using BrCF2COOEt. The developed methodology allows the preparation of trisubstituted olefins with a controlled stereochemistry. A mechanistic study is reported and a radical mechanism is revealed.

  我们通过使用BrCF 2 COOEt的直接C–H键官能化报告了烯基硫醚的第一个铜催化的烯烃乙氧基羰基二氟甲基化反应。所开发的方法允许以受控的立体化学制备三取代的烯烃。报道了机理研究并揭示了根本机理。
• CdS形貌与S空位调节C-H活化构筑惰性化学键
  申请人：重庆工商大学

  公开号：CN114716394B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种基于CdS形貌与S空位调节C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键的多相光催化方法，通过制备具有S空位的六方相CdS纳米棒（Sv‑CdS NRs）作为光催化剂，并将催化剂用于C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键以制备2‑乙烯基杂环衍生物等药物中间体或其他精细化学品。Sv‑CdS NRs在无碱性添加剂和氧化剂的存在下，对THF的C‑H活化转化为2‑乙烯基杂环衍生物并附带产氢的反应过程中具有优秀的活性与选择性。Sv‑CdS NRs优秀的光催化性能归因于S空位带来的更多活性位点以及六方晶相所诱导的晶格畸变产生的极化偶极矩和内化电场，这有效地促进了光生电子和空穴的分离。同时，Sv‑CdS NRs在其他的C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键反应类型中均有不错的表现。该催化剂制备方法简单易操作，可用于高效光催化C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键，反应条件温和，催化剂稳定性好且易回收利用。