methyl 3-methyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)butanoate | 145013-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-methyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)butanoate
• CAS: 145013-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: UULDZSKHROSWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)butanoate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 13-methoxy-14-isopropylpodocarpa-8,11,13-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-甲苯基甲基醚和（±）-超戊基甲基醚的全合成

  摘要：

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82004-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 3-methyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-甲苯基甲基醚和（±）-超戊基甲基醚的全合成

  摘要：

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82004-4