N-(2-phenylethyl)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine | 138356-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine
• 英文别名: Methyl-phenethyl-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine；N-methyl-2-phenyl-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)ethanamine
• CAS: 138356-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: KUKGKDPIFCWBNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-phenylethyl)-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004

文献信息

• N-/Arylethyl/-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine derivatives for CNS disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0518216A2

  公开（公告）日：1992-12-16

  Certain N-[arylethyl]-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine compounds are described for treatment of CNS disorders such as cerebral ischemia, psychotic disorders, convulsions and parkinsonism. Compounds of particular interest are of the formula wherein R1 is selected from hydrido, loweralkyl, cycloalkylalkyl of four to six carbon atoms and loweralkenylloweralkyl; wherein each of R2 and R3 is independently selected from hydrido and loweralkyl; wherein each of R4 through R9 is independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy and haloloweralkyl; wherein m is a number selected from one through three; wherein n is a number selected from four through seven; wherein p is a number selected from zero through four; wherein A is selected from phenyl, naphthyl and thienyl; wherein any of the foregoing A groups can be further substituted with one or more substituents independently selected from hydrido, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, haloloweralkyl, amino, monoloweralkylamino and diloweralkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  某些 N-[芳基乙基]-N-烷基-2-(1-吡咯烷基)乙胺化合物用于治疗中枢神经系统疾病，如脑缺血、精神障碍、抽搐和帕金森病。特别值得关注的化合物为以下式子 其中 R1 选自水合烷基、低级烷基、4 至 6 个碳原子的环烷基烷基和低级烯基烷基；其中 R2 和 R3 各自独立地选自水合烷基和低级烷基；其中 R4 至 R9 各自独立地选自水合烷基、羟基、低级烷基、苄基、苯氧基、苄氧基和卤代低级烷基；其中 m 是选自 1 至 3 的数字；其中 n 是选自 4 至 7 的数字；其中 p 是选自 0 到 4 的数字；其中 A 选自苯基、萘基和噻吩基；其中任何上述 A 基团可进一步被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自肼基、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤代、卤代低级烷基、氨基、单低级烷基氨基和稀释低级烷基氨基；或其药学上可接受的盐。
• [EN] N-(ARYLETHYL)-N-ALKYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYLAMINE DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：——

  公开号：WO1992022279A2

  公开（公告）日：1992-12-23

  [FR] Sont décrits certains composés N-[aryléthyle]-N-alkyle-2-(1-pyrrolidinyle)-éthylamine utilisés pour le traitement des troubles du système nerveux central tels que l'ischémie cérébrale, les troubles psychologiques, les convulsions et la maladie de Parkinson. Les composés particulièrement intéressants sont de formule (I) où R1 est sélectionné dans le groupe hydrido, alkyle inférieur, cycloalkylalkyle de 4 à 6 atomes de carbone et alkényl inférieur alkyle; où R2 et R3 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe hydrido et alkyle inférieur; où R4 à R9 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe hydrido, hydroxyle, alkyle inférieur, benzyle, phénoxy, benzyloxy, et haloalkyle inférieur; où m est un nombre compris entre 1 et 3; où n est un nombre compris entre 4 et 7; où p est un nombre compris entre 0 et 4; où A est sélectionné dans le groupe phényle, naphtyle, et thyényl; où chacun des groupes A précédents peut être ensuite remplacé par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment dans le groupe hydrido, hydroxy, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, halo, haloalkyle inférieur, amino, monoalkylamino inférieur et dialkylamino inférieur; ou un sel pharmaceutiquement acceptable.
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of a novel class of N-(arylethyl)-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines: structural requirements and binding affinity at the .sigma. receptor
  作者：Brian R. De Costa、Lilian Radesca、Lisa Di Paolo、Wayne D. Bowen

  DOI：10.1021/jm00079a004

  日期：1992.1

  from our previously reported high affinity sigma receptor ligands (1S,2R)-(-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethyl]-N-methyl-2-(1- pyrrolidinyl)cyclohexylamine [(-)-2] and (+)-2, we have identified a novel class of superpotent (subnanomolar affinity) sigma ligands specific for the sigma receptor labeled by [3H]-(+)-3-PPP. When 3 was tested for its capacity to displace [3H]-(+)-3-PPP from guinea pig brain membranes

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力