Cyclopentanecarboxylic acid benzothiazol-2-ylamide | 77414-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Cyclopentanecarboxylic acid benzothiazol-2-ylamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)cyclopentanecarboxamide
• CAS: 77414-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD01336354
• 分子量: 246.333
• InChiKey: QXKQVHKAOAGNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid benzothiazol-2-ylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到Benzothiazol-2-yl-cyclopentylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并合的中离子黄嘌呤类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 环戊基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 Cyclopentanecarboxylic acid benzothiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  自由能模拟指导下的基于片段的选择性 GPCR 配体设计

  摘要：

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。

  DOI：

  10.1039/d1cc03202j

文献信息

• GLENNON, R. A.;GAINES, J. J.;ROGERS, M. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 766-769
  作者：GLENNON, R. A.、GAINES, J. J.、ROGERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Benz-fused mesoionic xanthine analogs as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase
  作者：Richard A. Glennon、Judith J. Gaines、Michael E. Rogers

  DOI：10.1021/jm00138a027

  日期：1981.6
• Fragment-based design of selective GPCR ligands guided by free energy simulations
  作者：Pierre Matricon、Duc Duy Vo、Zhan-Guo Gao、Jan Kihlberg、Kenneth A. Jacobson、Jens Carlsson

  DOI：10.1039/d1cc03202j

  日期：——

  Fragment-based drug discovery relies on successful optimization of weakly binding ligands for affinity and selectivity. Herein, we explored strategies for structure-based evolution of fragments binding to a G protein-coupled receptor. Molecular dynamics simulations combined with rigorous free energy calculations guided synthesis of nanomolar ligands with up to >1000-fold improvements of binding affinity

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。