(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde | 129264-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde；(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 129264-81-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: QAISSUJOOKMFOO-QQCJEOGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydromevinolin and a series of related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors

  摘要：

  The natural product dihydromevinolin, 2, and a series of structurally related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors, 3-6, have been synthesized. The key features are an intramolecular Diels-Alder reaction to form a functionalized decalin skeleton with six asymmetric centers in a stereocontrolled manner, the selective manipulation of the functional groups, and an improved method for the introduction and elaboration of the delta-lactone portion. Analogue 6 was approximately 10-fold more potent than 2 as an inhibitor and was produced in multigram quantities.

  DOI：

  10.1021/jo00047a011
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-dimethyl-<6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-2-oxo-5-(trimethylsiloxy)hexyl>phosphonate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.76h， 生成 (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a022

文献信息

• HANESSIAN, STEPHEN;ROY, PATRICK J.;PETRINI, MARINO;HODGES, PAUL J.;DI, FA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5766-5777
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ROY, PATRICK J.、PETRINI, MARINO、HODGES, PAUL J.、DI, FA+

  DOI：——

  日期：——