1-Ethyl-4-oxo-7-pyrrolidin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 57948-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Ethyl-4-oxo-7-pyrrolidin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 57948-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: KONLZZQLTABAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-4-oxo-7-pyrrolidin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethyl-N-methyl-4-oxo-N-phenyl-7-(pyrrolidin-1-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  针对癌症相关细胞靶点的新双环结构的合成和反向虚拟筛选

  摘要：

  我们在此报告了基于三种杂环支架获得新型小分子的合成方法，即 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione, 1,8-naphthyridin-4(1 H)-one 和 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one。双环结构 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione 是一种新的杂环，这里首次描述。反向虚拟筛选的计算机计算方法已被用于对分子进行初步分析，以探索它们作为化学生物学研究目标的潜力。我们的计算研究是用 43 种可合成的小分子对 31 种参与癌症发病机制的细胞蛋白进行的。结合能使用分子对接计算进行量化，允许定义配体对细胞靶标的相对亲和力。通过这种方法，16 种蛋白质显示出与基质内不同的小分子的有效相互作用。此外，使用 X 射线结构中的共结晶配体作为参考，23 种

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01889-0
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethyl-4-oxo-7-pyrrolidin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399

文献信息

• Naphthyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0027752A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The present invention provides a 1,8-naphthyridine compound of the formula wherein R is hydrogen, methyl, ethyl or propyl, and a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, -an antibacterial agent comprising said 1,8-naphtyridine compound -and a process for prearing a 1,8-naphtyridine compound of the above formula which comprises (A) reacting a compound oftheformula: with a compound of the formula or (B) decomposing a compound of the formula or (C) treating a compound of the formula with an acid or base, and/or reducrively cleaving it.

  本发明提供了一种式中 R 为氢、甲基、乙基或丙基的 1，8-萘啶化合物及其无毒的药学上可接受的盐，一种包含上述 1，8-萘啶化合物的抗菌剂，以及一种预制上述式中 1，8-萘啶化合物的工艺，该工艺包括（A）使式中化合物：与式中化合物反应，或（B）分解式中化合物，或（C）用酸或碱处理式中化合物，和/或还原裂解式中化合物。
• MATSUMOTO J.; MISHIO S.; MINAMI S., J. HETROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1169-1173
  作者：MATSUMOTO J.、 MISHIO S.、 MINAMI S.

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI, SINSAKU;MATSUMOTO, DZYUNITI;SUGITA, MINORU;SIMIDZU, MASANAO;TAKAS+
  作者：MINAMI, SINSAKU、MATSUMOTO, DZYUNITI、SUGITA, MINORU、SIMIDZU, MASANAO、TAKAS+

  DOI：——

  日期：——
• HIROSE, TOHRU;MISHIO, SHINSAKU;MATSUMOTO, JUN-ICHI;MINAMI, SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2399-2409
  作者：HIROSE, TOHRU、MISHIO, SHINSAKU、MATSUMOTO, JUN-ICHI、MINAMI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI, SINSAKU;MATSUMOTO, DZYUNITI;SUGITA, MINORU;SIMIDZU, ATEHMUKI;TAKA+
  作者：MINAMI, SINSAKU、MATSUMOTO, DZYUNITI、SUGITA, MINORU、SIMIDZU, ATEHMUKI、TAKA+

  DOI：——

  日期：——