methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2C-p-methylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 7045-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2C-p-methylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-methyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O³-methyl-O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 7045-54-7；58422-01-8；64667-41-0；68216-96-6；81825-62-9；84564-36-3；114843-33-3；129831-93-2；129831-95-4；131614-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈S
• 分子量: 450.51
• InChiKey: SVWVHAYJBGSEQD-VMQUQCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2C-p-methylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-亚苄基α-和-β甲基d -glucoside- <1,5> -3-甲基醚

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290515

文献信息

• Reactions of 3- -acetyl-2- - -tolylsulfonyl-D- - and - - -hex-1-enitol derivatives with nucleophiles; the SN2′ mechanism is proved firstly in glycal derivatives
  作者：Sakakibara Tohru、Takaib Izumi、Yamamoto Azuma、Iizuka Hiroyuki、Hirasawa Kohji、Ishido Yoshiharu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97461-6

  日期：——

  Reactions of the title compounds with sodium methoxide and sodium borodeuteride were found to proceed mainly via the SN2′ mechanism; nucleophiles selectively attacked the anomeric carbon atom from the same side of the leaving acetoxyl group at -3.

  发现标题化合物与甲醇钠和硼氢化钠的反应主要通过S N 2'机理进行。亲核试剂从-3处剩下的乙酰氧基基团的同一侧选择性攻击异头碳原子。