methyl 3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate | 1400791-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1400791-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MYAVKPNWXVMTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate 在 C₄₈H₄₉IrNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(4-isobutylphenyl)allyl)-N-(2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌/手性磷酸顺序催化的闭环复分解/异构化/ Pictet-Spengler级联

  摘要：

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。

  DOI：

  10.1021/ol302215u

文献信息

• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Wen-Bo Liu、Sheng-Cai Zheng、Hu He、Xiao-Ming Zhao、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914315g

  日期：——

  Highly regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) has been realized by [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite, affording enantiopure fluorobis(phenylsulfonyl)methylated compounds bearing a terminal alkene, which could be converted to monofluoro-methylated ibuprofen in just two steps without loss of the optical purity (95% ee).

  [Ir（COD）Cl]（2）/亚磷酰胺实现了氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化，提供了带有末端烯烃的对映体纯的氟双（苯磺酰基）甲基化化合物，可以将其转化只需两步即可制得单氟甲基化布洛芬，而不会损失光学纯度（95％ee）。
• Iridium/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation Reaction
  作者：Can-Can Bao、Dong-Song Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00762

  日期：2018.12.24

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were found to be suitable ligands in Ir-catalyzed intermolecular allylic alkylation reaction. In the presence of a catalyst derived from [Ir(dncot)Cl]2 (dncot = dinaphthocyclooctatetraene) and triazolium salt L7, the alkylation products from the reaction of aryl allyl carbonates with sodium dialkyl malonates could be obtained in 85–99% yields favoring the formation of

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。
• Enantioselective synthesis of 10-allylanthrones via iridium-catalyzed allylic substitution reaction
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.017

  日期：2016.5

  Abstract A highly enantioselective allylic substitution reaction of anthrones with aromatic or aliphatic allyl carbonates was realized by using iridium catalyst prepared from [Ir(COD)Cl]2 and BHPphos. Substituted 10-allylanthrones were obtained in excellent yields and with excellent enantioselectivity and regioselectivity (up to 98% yield, 99% ee) under mild conditions.

  摘要用[Ir（COD）Cl] 2和BHPphos制备的铱催化剂实现了蒽酮与芳族或脂肪族碳酸烯丙酯的高对映选择性烯丙基取代反应。在温和条件下，以优异的收率和优异的对映选择性和区域选择性（高达98％的收率，99％ee）获得了取代的10-烯丙酮。
• Ir-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Alkylation of β-Tetralones
  作者：Dong-Song Zheng、Zheng-Le Zhao、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00416

  日期：2019.10.28

  asymmetric alkylation of substituted β-tetralones has been realized. In the presence of an Ir complex, derived from 2 mol % of [Ir(cod)Cl]2 and 4 mol % of the Alexakis ligand, asymmetric allylic alkylation reactions of various β-tetralones and allyl carbonates proceeded smoothly in good to excellent yields with excellent enantioselectivity. The reaction provides an efficient synthesis of highly enantioenriched

  β-四氢萘酮是有用的合成中间体，可以作为β-萘酚的前体。在此，已经实现了Ir催化的取代的β-四氢萘酮的分子间不对称烷基化。在存在由2摩尔％的[Ir（cod）Cl] 2和4摩尔％的Alexakis配体衍生的Ir络合物的情况下，各种β-四氢萘酮和碳酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，收率良好至优异具有出色的对映选择性。该反应提供了高度对映体富集的四氢萘酮和β-萘酚的有效合成。