Benzyl Cinnamyl Sulfide | 87156-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl Cinnamyl Sulfide
• 英文别名: [(E)-3-benzylsulfanylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 87156-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: ZCWGQVMUFLRTTQ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl Cinnamyl Sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(E)-(3-(benzylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis by SO2 extrusion: photochemical and thermal reactions of cinnamyl benzyl sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a029
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基(乙基)硫烷 以71%的产率得到Benzyl Cinnamyl Sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• Direct synthesis of thioethers from sulfonyl chlorides and activated alcohols
  作者：Michael T Martin、Alford M Thomas、Douglas G York

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00218-6

  日期：2002.3

  An efficient, safe one-pot synthesis of thioethers from aromatic sulfonyl chlorides and activated alcohols has been developed under non-aqueous conditions.

  在非水条件下，已经开发了由芳族磺酰氯和活化的醇高效，安全地一锅合成硫醚的方法。
• Catalytic behavior of phenols in pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides.
  作者：Kazunobu HARANO、Shigeru YAMASHIRO、Keisuke MISAKA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.38.2956

  日期：——

  Pyrolytic conversion of S-(2-alkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (allylic dithiolcarbonates) to 2-alkenyl alkyl sulfides (allylic sulfides) was catalyzed by phenols bearing electron-attracting substituents. The reaction is pseudo-first-order and the apparent first-order rate constants are proportional not only to the concentration of phenols but also to the hydrogen-bonding capability of phenols. The entropy of activation for the phenol-catalyzed reaction is ca. 8 e.u. smaller than that for the uncatalyzed reaction. The reactivity of S-(1-phenylallyl) S-alkyl dithiocarbonates did not obey Hammett's or Taft's equation. Based on these findings together with the MNDO (modified neglect of diatomic overlap) calculation data, a possible role of phenols in the pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides is discussed.

  在具有电子吸引取代基的酚类催化下，S-(2-烯基)S-烷基二硫代碳酸盐（烯丙基二硫代碳酸盐）发生热解转化，生成2-烯基烷基硫化物（烯丙基硫化物）。反应呈现伪一级动力学特征，表观一级速率常数不仅与酚类浓度成正比，还与酚类的氢键形成能力成正比。与非催化反应相比，酚类催化反应的活化熵减少了约8熵单位。S-(1-苯基烯丙基)S-烷基二硫代碳酸盐的反应活性不遵循Hammett或Taft方程。结合MNDO（修正的双原子重叠忽略）计算数据，基于这些发现，讨论了酚类在烯丙基二硫代碳酸盐热解转化为烯丙基硫化物过程中的可能作用。
• Asymmetric dihydroxylation of olefins containing sulfur: Chemoselective oxidation of CC double bonds in the presence of sulfides, 1,3-dithianes, and disulfides
  作者：Patrick J. Walsh、Pui Tong Ho、S.Bruce King、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77045-6

  日期：1994.7

  tetroxide catalyzed oxidation of sulfide containing olefins in the presence of the chiral ligands (DHQD)2PHAL and (DHQ)2PHAL resulted in the chemoselective oxidation of the CC double bond rather than oxidation at sulfur. The enantioselectivity is dependent on the substitution pattern of the olefin and ranges from 61–98%. The AD can be performed in the presence of the disulfide and 1,3-dithiane functional

  在手性配体（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL的存在下，四氧化s催化含硫化物的烯烃的氧化导致CC双键的化学选择性氧化，而不是在硫上的氧化。对映选择性取决于烯烃的取代方式，范围为61–98％。AD也可以在二硫键和1，3-二硫杂环丁烷官能团的存在下进行。
• Diastereoselective sulfur ylide rearrangements from gold catalyzed oxidation of ynamides
  作者：Joshua D. Priest、Louise Male、Paul W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131757

  日期：2021.1

  two contiguous stereocentres. Low diastereoselectivity is typically observed from commonly used α-diazocarboxylic ester precursors. High diastereoselectivity was previously revealed in a gold-catalyzed multicomponent route into allyl sulfonium ylides by reaction of ynamide, oxidant and allyl sulfides. The effect of substrate modifications on the diastereoselectivity have been studied, with N-phenyl

  带有取代的烯丙基的的[2,3]-σ重排产生两个连续的立体中心。通常从常用的α-重氮羧酸酯前体中观察到低的非对映选择性。先前通过金催化的多组分途径，通过乙酰胺，氧化剂和烯丙基硫的反应，揭示出高非对映选择性，形成烯丙基sulf的烷基化物。已经研究了底物修饰对非对映选择性的影响，其中N-苯基甲磺酰胺衍生的酰胺被证明是最有效的。该报告包括改进的实验程序，并论证了金催化的过程在-78°C下仍然非常有效。
• Novel Tandem Conjugate Addition-Ramberg-Bäcklund Rearrangements
  作者：Paul Evans、Richard Taylor

  DOI：10.1055/s-1997-1540

  日期：1997.9

  A novel tandem process is reported for the preparation of allylic amines, ethers and sulfides from α-bromo-α,β-unsaturated sulfones; this process is believed to proceed via an initial conjugate addition followed by proton exchange and Ramberg-Bäcklund rearrangement.

  报道了一种新颖的串联工艺，用于从α-溴-α,β-不饱和砜制备烯丙胺、醚和硫化物；该过程被认为是通过初始共轭加成、随后的质子交换和兰伯格-贝克伦德重排进行的。