(2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine | 350508-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 350508-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: VOFSAAPXVIHOEQ-MIGQKNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-[(2R,3S)-3-methoxy-3-phenyl-2-phenylselenylpropyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非键Se··N相互作用促进手性过氢-1,3-苯并恶嗪氮原子双键甲氧基硒烯化反应的1,4-不对称诱导

  摘要：

  与手性过氢苯并恶嗪连接的肉桂胺的区域和非对映选择性甲氧基硒烯化反应通过与二氯甲烷中的苯硒烯基氯反应而高收率地发生。非对映体的选择取决于反应的温度和C-2处取代基的结构，并且可以通过在硒与烯丙胺系统的氮原子配位后接受1,4-不对称诱导过程来使其合理化。

  DOI：

  10.1021/jo060566r
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过6- exo自由基环化反应合成对映体纯的单取代和双取代的四氢异喹啉

  摘要：

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00274-5

文献信息

• Perhydro-1,3-benzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol as ligands for the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Celia Andrés、Rebeca Infante、Javier Nieto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.016

  日期：2010.9

  The catalytic potency of a series of perhydro-1,3-benzoxazines prepared from (−)-8-aminomenthol was examined in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. When (2R,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol 7b was used as a chiral ligand, 1-substituted propanols with an (R)-configuration were obtained in high yields and enantiomeric

  在将二乙基锌对醛进行对映选择性加成反应中，研究了由（-）-8-氨基薄荷醇制得的一系列全氢-1,3-苯并恶嗪的催化效能。当（2 R，3 S，3a S，4a R，6 R，8a S）-2-异丙基-6,9,9-三甲基-3-苯基十氢-4a H-吡咯并[ 2,1- b ] [1 ，3]苯并恶嗪-3-醇7b用作手性配体，以高收率获得具有（R）-构型的1-取代的丙醇，对映体过量高达＞ 99％。可以回收并使用催化剂，而不会损失其活性。
• 1,4-Asymmetric Induction in Methoxyselenenylation of Double Bonds at the Nitrogen Side of Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines Promoted by Nonbonded Se···N Interactions
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Pilar Mendiguchía、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo060566r

  日期：2006.7.1

  cinnamylamines attached to a chiral perhydrobenzoxazine occurs in high yields by reaction with benzeneselenenyl chloride in dichloromethane−methanol. The diastereoselection is dependent on the temperature of the reaction and the structure of the substituent at C-2 and can be rationalized by accepting a 1,4-asymmetric induction process after coordination of the selenium to the nitrogen atom of the allylamine

  与手性过氢苯并恶嗪连接的肉桂胺的区域和非对映选择性甲氧基硒烯化反应通过与二氯甲烷中的苯硒烯基氯反应而高收率地发生。非对映体的选择取决于反应的温度和C-2处取代基的结构，并且可以通过在硒与烯丙胺系统的氮原子配位后接受1,4-不对称诱导过程来使其合理化。
• Synthesis of enantiopure mono- and disubstituted tetrahydroisoquinolines by 6-exo radical cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Jesús M Iglesias、Manuel A Obeso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00274-5

  日期：2001.4

  menthol, readily cyclized stereoselectively by reaction with tributyltin hydride in the presence of AIBN. The cyclization compounds were transformed into enantiopure 4-alkyl tetrahydroisoquinolines by reductive ring opening of the N,O-acetal moiety with lithium aluminum hydride. Enantiopure 1,4- and 3,4-dialkyl-substituted tetrahydroisoquinolines were also prepared by reaction of the cyclized compounds

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。