4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-3-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione | 91915-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-3-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione
• 英文别名: 5-methyl-4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-1,2,4-triazoline-3-thione；4-(2-hydroxybenzylidene)amino-5-methyl-1,2,4-triazole-3-thione；4-salicylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 91915-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: KGOICUJVOBKFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-3-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-3-[(5-hydroxy-4-pyrone-2-yl)-methylmercapto]-4-(2-hydroxylbenzylamino)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2'-hydroxybenzylidene)amino-3-methyl-1,2,4-triazoline-5-thione
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027

文献信息

• 5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]- 4-羟基苯甲氨基-1,2,4-三唑类化合物及其用 途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105061408B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5‑取代‑3‑[5‑羟基‑4‑吡喃酮‑2‑基‑甲硫基]‑4‑羟基苯甲氨基‑1,2,4‑三唑类化合物，式（I）中，取代基R1是H、‑CH3、‑CH2CH3、C6H5‑、2‑CH3C6H4‑、3‑CH3C6H4‑、4‑CH3C6H4‑、4‑CH3OC6H4‑、2‑ClC6H4‑、3‑ClC6H4‑和4‑ClC6H4‑；R2是2‑OH、3‑OH、4‑OH、2,3‑di‑OH、2,4‑di‑OH和3,4‑di‑OH。本发明的5‑取代‑3‑[5‑羟基‑4‑吡喃酮‑2‑基‑甲硫基]‑4‑羟基苯甲氨基‑1,2,4‑三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。
• Design, synthesis and biological evaluation of pleuromutilin-Schiff base hybrids as potent anti-MRSA agents in vitro and in vivo
  作者：Bo Li、Zhe Zhang、Jian-Feng Zhang、Jie Liu、Xiang-Yi Zuo、Fang Chen、Guang-Yu Zhang、Han-Qing Fang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113624

  日期：2021.11

  with 1,2,4-triazole-3-substituted Schiff base structure were designed and synthesized under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against 4 strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, S.aureus ATCC 29213, S.aureus 144 and S.aureus AD3) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were evaluated by the broth dilution method. Among these derivatives, compound

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC
• Stereoselective synthesis of novel thioglycosyl heterocycles
  作者：El Sayed H. El Ashry、Laila F. Awad、Mohamed N. Abd Al Moaty、Hazem A. Ghabbour、Assem Barakat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.085

  日期：2018.1

  Abstract In this work, the synthesis of novel 1,2,4-triazole thioglycoside heterocycles 4, 5, and 8 were achieved by the reaction of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β- d -glucopyranose (2) and galactopyranose (3) with 4-((4-arylidene)amino)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives 1 and 6 in the presence of boron trifluoride etherate (BF3·Et2O) as a promoter under nitrogen in CH2Cl2. Exclusive β-stereoselectivity

  摘要 本工作通过 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰基-β-d-反应合成了新型 1,2,4-三唑硫糖苷杂环 4、5、8。吡喃葡萄糖 (2) 和吡喃半乳糖 (3) 与 4-((4-亚芳基) 氨基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物 1 和 6 在三氟化硼醚合物 (BF3· Et2O) 作为在 CH2Cl2 中氮气下的促进剂。通过 4 的 X 射线分析及其光谱数据证实了所形成的糖苷键的独家β-立体选择性。在相同反应条件下，当具有邻酚 OH 基团的受体 9 与供体 2 或 3 偶联时，观察到不同的立体选择性。类似地，处理 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖 (16) 和硫醇受体 1 和 15 的混合物，得到 β-硫代呋喃核糖苷 17 和 18，分别。通过 1H、13C、1H 1H 2D 和 1H 13C 2D NMR 光谱分析证实了反应的 β-立体选择性。
• 一种具有1,2,4-三唑席夫碱的截短侧耳素衍 生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN111689914B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物：该类化合物不仅具有良好的体外抗菌活性，还具有较沃尼妙林及瑞它莫林制备成本低的优势，因而特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物细菌感染性疾病，尤其是耐药金黄色葡萄球菌引起的感染性疾病。
• Copper complexes with N-aminotriazolethione azomethines: Structures and magnetochemical properties
  作者：I. S. Vasil’chenko、A. S. Burlov、T. E. Shestakova、V. N. Ikorskii、T. A. Kuz’menko、V. G. Vlasenko、K. V. Bozhenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、A. S. Bogomyakov、D. A. Garnovskii、A. I. Uraev、I. V. Pirog、G. S. Borodkin、A. N. Utenyshev、I. G. Borodkina、O. A. Karpov、A. A. Khrulev、I. E. Uflyand、A. D. Garnovskii、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s107032841003005x

  日期：2010.3

  quantum-chemical techniques. Ab initio (B3LYP/LANL2DZ) calculations of the complexes in the lower singlet and triplet states were performed with full geometry optimization. The structures and magnetochemical properties of the chelate complexes obtained were examined over a wide temperature range.

  获得了4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的偶氮甲碱衍生物（H 2 L）及其金属配合物。使用量子化学技术计算配体构象异构体的稳定性。在较低的单重态和三重态下，对复合物进行了从头算（B3LYP / LANL2DZ）计算，并进行了完整的几何优化。在很宽的温度范围内检查了所得到的螯合物的结构和磁化学性质。