2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl glyoxylic acid | 52196-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl glyoxylic acid
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-hydroxy-phenylglyoxylic acid；(2-Hydroxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-glyoxylsaeure；2-(2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid；2-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 52196-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: DNCCTWFQBIMPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl glyoxylic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 (2,4,5-trimethoxy-phenyl)-glyoxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  660.真菌的化学。第十四部分。2：4：猪Poly的5-三羟基-苯乙醛酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003380
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在真菌代谢物的迷雾中：2,4,5-三甲氧基苯基乙醛酸的意外反应

  摘要：

  苯基乙醛酸在真菌代谢物的合成和生物学评价过程中的反应导致了迄今为止未知的具有对醌甲基化物 (p-QM) 结构的化合物的发现。使用 13C 标记的起始材料形成这些 p-QM 揭示了该反应的关键步骤是逆弗里德尔-克拉夫茨烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules25081978

文献信息

• Hargreaves et al., Journal of Applied Chemistry, 1958, vol. 8, p. 273,280
  作者：Hargreaves et al.

  DOI：——

  日期：——
• In the Mists of a Fungal Metabolite: An Unexpected Reaction of 2,4,5-Trimethoxyphenylglyoxylic Acid
  作者：Immo Serbian、Anne Loesche、Sven Sommerwerk、Phil Liebing、Dieter Ströhl、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules25081978

  日期：——

  The reactions of phenylglyoxylic acids during the synthesis and biological evaluation of fungal metabolites led to the discovery of hitherto unknown compounds with a p-quinone methide (p-QM) structure. The formation of these p-QMs using 13C-labelled starting materials revealed a key-step of this reaction being a retro-Friedel–Crafts alkylation.

  苯基乙醛酸在真菌代谢物的合成和生物学评价过程中的反应导致了迄今为止未知的具有对醌甲基化物 (p-QM) 结构的化合物的发现。使用 13C 标记的起始材料形成这些 p-QM 揭示了该反应的关键步骤是逆弗里德尔-克拉夫茨烷基化。
• 660. The chemistry of fungi. Part XIV. 2 : 4 : 5-Trihydroxy-phenylglyoxylic acid from Polyporus tumulosus cooke
  作者：B. J. Ralph、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9500003380

  日期：——