3-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-tosylpyrrole | 152171-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-tosylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 152171-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: HXKFKAGXNKPLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-tosylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.62h， 生成 3-(2-Phenylethenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-vinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a040
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-vinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a040

文献信息

• Dearomative (4 + 3) Cycloaddition Reactions of 3-Alkenylindoles and 3-Alkenylpyrroles to Afford Cyclohepta[<i>b</i>]indoles and Cyclohepta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Ferdinand Taenzler、Jiasu Xu、Sudhakar Athe、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02983

  日期：2022.11.11

  The dearomative (4 + 3) cycloaddition reactions of 3-alkenylindoles with in situ-generated oxyallyl cations furnish cyclohepta[b]indoles, functionality-rich frameworks found in many bioactive compounds, including all pentacyclic ambiguine alkaloids. The analogous reactions between oxyallyl cations and 3-alkenylpyrroles afford cyclohepta[b]pyrroles. The cycloadducts are generally formed in good to high

  3-烯基吲哚与原位生成的氧烯丙基阳离子的脱芳香 (4 + 3) 环加成反应提供了环庚[ b ]吲哚，这是在许多生物活性化合物（包括所有五环模糊生物碱）中发现的功能丰富的框架。氧烯丙基阳离子和3-烯基吡咯之间的类似反应得到环庚[ b ]吡咯。环加合物通常以良好至高的产率和非对映选择性形成，并且可以容易地转化为有用的衍生物。此外，我们报告了使用亚胺二磷酸酯催化剂对脱芳族 (4 + 3) 环加成的对映选择性催化的初步研究。