2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylaniline | 1355368-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylaniline
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-N-methylaniline
• CAS: 1355368-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: OSPJVDBLZYUBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylaniline 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO/SOCl2 通过 N,N-二取代 2-炔基苯胺脱磺酰氯环化合成 3-氯吲哚

  摘要：

  DMSO/SOCl 2体系的应用实现了N,N-二取代2-炔基苯胺的分子内环化/氯化，从而合成了一系列具有中等至良好收率的3-氯吲哚。与之前报道的引入SMe部分的中断Pummerer反应不同，目前的方法采用了另一种途径，通过脱磺酰氯环化过程实现氯原子与吲哚骨架的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02471
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  DMSO/SOCl2 通过 N,N-二取代 2-炔基苯胺脱磺酰氯环化合成 3-氯吲哚

  摘要：

  DMSO/SOCl 2体系的应用实现了N,N-二取代2-炔基苯胺的分子内环化/氯化，从而合成了一系列具有中等至良好收率的3-氯吲哚。与之前报道的引入SMe部分的中断Pummerer反应不同，目前的方法采用了另一种途径，通过脱磺酰氯环化过程实现氯原子与吲哚骨架的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02471

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Synthesis of spiro-4<i>H</i>-pyrazole-oxindoles and fused 1<i>H</i>-pyrazoles <i>via</i> divergent, thermally induced tandem cyclization/migration of alkyne-tethered diazo compounds
  作者：Cheng Zhang、Shanliang Dong、Yang Zheng、Ciwang He、Jiaolong Chen、Jingsen Zhen、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02802d

  日期：——

  A thermally induced, substrate-dependent reaction of alkynyl diazo compounds has been developed. This transformation produces spiro-4H-pyrazole-oxindoles and fused 1H-pyrazoles in good to high yields from the corresponding alpha-cyano and alpha-sulfonyl diazo compounds. The salient features of this reaction include excellent chemoselectivity and atom-economy, mild reaction conditions, simple purification

  已经开发了炔基重氮化合物的热诱导的，依赖于底物的反应。该变换产生螺-4- ħ -吡唑-吲哚酮和稠合的1个ħ良好-pyrazoles从相应的α-氰基和α-磺酰基重氮化合物产量高。该反应的显着特征包括优异的化学选择性和原子经济性，温和的反应条件，简单的纯化方法以及大规模生产的潜力。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• Accessing Unsymmetrically Linked Heterocycles through Stereoselective Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Ramon Arora、José F. Rodríguez、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202112288

  日期：2022.1.3

  Solving alkynes of problems with palladium. A palladium-catalyzed domino cyclization of alkyne-tethered carbamoyl chlorides and aryl iodides with alkyne-tethered aryl nucleophiles is reported. This methodology unsymmetrically links heterocycles along a tetrasubstituted olefin with >20:1 E/Z selectivity and up to 96 % yield.

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。