1-icosyl-4-methylpyridinium bromide | 174543-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-icosyl-4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-Icosyl-4-methylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 174543-49-8
• 化学式: Br*C₂₆H₄₈N
• 分子量: 454.578
• InChiKey: IEOYUDPXLBTELI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-icosyl-4-methylpyridinium bromide 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-icosyl-4-styrylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesophase behaviour of ionic liquid crystals

  摘要：

  合成并表征了具有羟基、甲氧基和氢的4′-取代基以及长的非分支烷基链（n = 14、16、18、20、22）的N-烷基吡啶鎓衍生物1–3和N-烷基斯替巴唑鎓卤化物4–6，采用了偏振显微镜、差示扫描量热法和X射线测量。化合物在加热至其熔点以上时表现出液晶SmA相。吡啶环3位和4位的苯基取代导致其清晰温度相较于4-甲基取代的N-烷基吡啶盐大幅降低。通过将吡啶环延伸至4′-取代的斯替巴唑鎓单元，新化合物4–6的清晰点大幅增加，达到≥200 °C的温度，在此温度下化合物开始部分分解。烷基链的长度和对离子的类型对中间相的稳定性有较大影响。烷基链长度n的延长增加了液晶相的温度范围。对离子按照Cl− > Br− > I− > BPh4−的顺序增加了SmA相的稳定性。当引入CH3–C6H5SO3−作为阴离子时，无法观察到液晶相。UV/Vis测量表明吡啶鎓阳离子和碘离子之间存在电荷转移复合物。与N-烷基-3和-4取代的吡啶衍生物1–3相比，N-烷基-4′-取代的斯替巴唑鎓卤化物4–6在液晶行为上的差异可以通过额外的分子内电荷转移和斯替巴唑化合物之间强的偶极-偶极相互作用来解释。

  DOI：

  10.1039/b705519f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 溴代二十烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-icosyl-4-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesophase behaviour of ionic liquid crystals

  摘要：

  合成并表征了具有羟基、甲氧基和氢的4′-取代基以及长的非分支烷基链（n = 14、16、18、20、22）的N-烷基吡啶鎓衍生物1–3和N-烷基斯替巴唑鎓卤化物4–6，采用了偏振显微镜、差示扫描量热法和X射线测量。化合物在加热至其熔点以上时表现出液晶SmA相。吡啶环3位和4位的苯基取代导致其清晰温度相较于4-甲基取代的N-烷基吡啶盐大幅降低。通过将吡啶环延伸至4′-取代的斯替巴唑鎓单元，新化合物4–6的清晰点大幅增加，达到≥200 °C的温度，在此温度下化合物开始部分分解。烷基链的长度和对离子的类型对中间相的稳定性有较大影响。烷基链长度n的延长增加了液晶相的温度范围。对离子按照Cl− > Br− > I− > BPh4−的顺序增加了SmA相的稳定性。当引入CH3–C6H5SO3−作为阴离子时，无法观察到液晶相。UV/Vis测量表明吡啶鎓阳离子和碘离子之间存在电荷转移复合物。与N-烷基-3和-4取代的吡啶衍生物1–3相比，N-烷基-4′-取代的斯替巴唑鎓卤化物4–6在液晶行为上的差异可以通过额外的分子内电荷转移和斯替巴唑化合物之间强的偶极-偶极相互作用来解释。

  DOI：

  10.1039/b705519f

文献信息

• Antifungal activity of styrylpyridinium compounds against <i>Candida albicans</i>
  作者：Simona Vaitkienė、Neringa Kuliešienė、Sandra Sakalauskaitė、Laura Bekere、Laura Krasnova、Brigita Vigante、Gunars Duburs、Rimantas Daugelavičius

  DOI：10.1111/cbdd.13777

  日期：2021.2

  γ‐picoline with appropriate alkyl bromide and further condensation with substituted benzaldehyde. Compounds with long N‐alkyl chains (C18H37–C20H41) had no antifungal activity against the cells of all tested C. albicans strains. Other styrylpyridinium compounds were able to inhibit yeast growth at the concentrations of 0.06–16 μg/ml. At fungicidal concentrations, the compound with the CN‐ group was least

  为了评估对白色念珠菌细胞的抗真菌活性，我们合成了一组 13 种新的和较早描述的苯乙烯基吡啶鎓化合物（N-烷基苯乙烯基吡啶鎓盐与溴化物或甲苯磺酸盐），以评估与氟康唑可能的协同作用，并评估对哺乳动物的细胞毒性。细胞。所有化合物都是根据众所周知的两步程序合成的，包括用适当的烷基溴对 γ-甲基吡啶进行烷基化，然后与取代的苯甲醛进一步缩合。具有长N-烷基链( C 18 H 37 –C 20 H 41 ) 的化合物对所有测试的细胞均无抗真菌活性白色念珠菌菌株。其他苯乙烯基吡啶化合物能够在 0.06–16 μg/ml 的浓度下抑制酵母生长。在杀真菌浓度下，带有 CN- 基团的化合物对哺乳动物细胞的毒性最小，与氟康唑的协同作用最有效，对白色念珠菌的呼吸作用仅有轻微抑制。具有 4'-二乙氨基的化合物表现出最强的杀菌特性，并有效地阻断了白色念珠菌细胞的呼吸作用。然而，对哺乳动物细胞的毒性也很高。总而言之，我们