2,6-二氯-4-[(3,5-二溴-2-羟基苯基)甲基]苯酚 | 92714-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-[(3,5-二溴-2-羟基苯基)甲基]苯酚
• 英文名称: 4,6-dibromo-2',6'-dichloro-2,4'-methanediyl-di-phenol
• 英文别名: 4,6-Dibrom-2',6'-dichlor-2,4'-methandiyl-di-phenol；2,4-Dibromo-6-[(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol；2,6-dichloro-4-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 92714-90-4
• 化学式: C₁₃H₈Br₂Cl₂O₂
• 分子量: 426.919
• InChiKey: OIWZKLQJDPSZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168.5 °C
• 沸点：
  451.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-[(3,5-二溴-2-羟基苯基)甲基]苯酚 在 sodium hypochlorite 、 Celite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到5,7-dibromo-2',6'-dichlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  溴化 2,4'-二羟基二芳基甲烷的分子内氧化偶联。THELEPIN 及其类似物的生物遗传学合成

  摘要：

  在相转移催化下用 NaOCl 水溶液或硅藻土上的 NaOCl 氧化溴化的 2,4'-二羟基二芳基甲烷，得到新的螺-对-羟基苯酚醚。Thelepin 是从海洋环节动物 Thelepus setosus 中分离出来的，首先通过这些方法从 Lephenol 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1415
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 、 2,4-二溴-6-(羟基甲基)苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,6-二氯-4-[(3,5-二溴-2-羟基苯基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Methylene Bridge Formation via Carbonium Ions in the Phenol-Formaldehyde Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a007

文献信息

• Methylene Bridge Formation via Carbonium Ions in the Phenol-Formaldehyde Reaction
  作者：JACOB S. RODIA、JAMES H. FREEMAN

  DOI：10.1021/jo01083a007

  日期：1959.1
• INTRAMOLECULAR OXIDATIVE COUPLING OF BROMINATED 2,4′-DIHYDROXYDIARYLMETHANES. A BIOGENETIC SYNTHESIS OF THELEPIN AND ITS ANALOGS
  作者：Otohiko Tsuge、Haruyuki Watanabe、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1984.1415

  日期：1984.8.5

  Oxidation of brominated 2,4’-dihydroxydiarylmethanes with aqueous NaOCl under phase-transfer catalysis or NaOCl on Celite afforded new spiro-p-quinol ethers. Thelepin, which was isolated from the marine annelid Thelepus setosus, was first synthesized from thelephenol by these methods.

  在相转移催化下用 NaOCl 水溶液或硅藻土上的 NaOCl 氧化溴化的 2,4'-二羟基二芳基甲烷，得到新的螺-对-羟基苯酚醚。Thelepin 是从海洋环节动物 Thelepus setosus 中分离出来的，首先通过这些方法从 Lephenol 合成。