benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene-4,5-diyl diacetate | 1415761-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene-4,5-diyl diacetate
• 英文别名: benzo[2,1-b:3,4-b']-dithiophene-4,5-diyl diacetate
• CAS: 1415761-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S₂
• 分子量: 306.363
• InChiKey: MBEJXACSPMFAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene-4,5-diyl diacetate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-bromo,7-iodo-4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-B:6,5-B']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  熊田催化剂转移缩聚苯并[2,1–b：3,4–b']二噻吩中有害的Ni（0）转移

  摘要：

  本文涉及使用Ni（II）催化剂或In / cat组合的4,7-二辛基苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDP-Oct）的Kumada催化剂转移缩聚（KCTP）。MALDI MS，GPC和31 P NMR光谱的组合用于揭示该特定单体的KCTP失效。与单体的分子间转移反应似乎阻止了聚合物的形成。该结果是惊人的，因为异构苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩以受控方式聚合。讨论了环状单体中“非芳族双键”的存在。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年54，1706年至1712年

  DOI：

  10.1002/pola.28026
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione 在 硫酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene-4,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene-4,5-dione (BDTD) and Its Chemical Transformations into Precursors for π-Conjugated Materials

  摘要：

  A straightforward synthesis of the fused-aromatic dione benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione (BDTD) has been developed. This fused-aromatic dione was subjected to various chemical transformations to generate diverse molecules with potential use in pi-conjugated materials for organic electronics.

  DOI：

  10.1021/ol302704v

文献信息

• Synthesis and characterization of benzo- and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-containing oligomers for photovoltaic applications
  作者：Mirjam Löbert、Amaresh Mishra、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c4tc00335g

  日期：——

  Dicyanovinyl (DCV) end-capped oligomers 1–7 containing fused benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (BDT) and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (NDT) as central cores have been synthesized and characterized. These oligomers show excellent thermal stability due to the insertion of the central fused ring system thus allowing purification by gradient sublimation in high yield. With respect to the reference compound

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3
• Synthesis and characterization of novel benzodithiophene-fused perylene diimide acceptors: Regulate photovoltaic performance via structural isomerism
  作者：Xiaolin Li、Kaile Wu、Liping Zheng、Yihua Deng、Songting Tan、Huajie Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.027

  日期：2019.9

  BPDI-2, are designed and synthesized via photo-induced ring-closure reaction between perylene diimide (PDI) acceptor and both isomeric benzodithiophene donor cores, including benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene (BDP) and benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene (BdT). The effect of structural isomerism on the molecular geometry, absorption, energy level, film morphology as well as photovoltaic performance is comparatively

  通过per二酰亚胺（PDI）受体与两个异构苯并二噻吩供体核心（包括苯并[2,1- b]）之间的光诱导闭环反应，设计并合成了两个异构的苯并二噻吩稠合的per二酰亚胺BPDI-1和BPDI-2：3,4- b' ]二噻吩（BDP）和苯并[1,2- b：4,3- b' ]二噻吩（BdT）。比较研究了结构异构对分子几何结构，吸收，能级，薄膜形态以及光伏性能的影响。发现供体核中S原子取代位置的变化导致新开发的分子具有不同的分子几何形状BPDI-1和BPDI-2受体。与含BDP的BPDI-1相比，BdT核的掺入使BPDI-2具有显着增强的主链畸变。当与市售的聚合物供体（PTB7-Th）共混时，BPDI-2受体的这种扭曲结构特征在减少分子聚集中起关键作用，这有助于有效地提高短路电流密度和光伏效率。其结果是，非富勒烯太阳能电池制造从BPDI-2受体实现更高的光电转换效率（4.44％）显着的BPDI-1（2.