2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanal | 151588-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanal
• CAS: 151588-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: OUINWXPAQRRSPO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (R)-1-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shimazaki, Makoto; Okazaki, Fumiaki; Nakajima, Fumihiro, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1823 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 magnesium sulfate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  (−)-软骨藻酸的全合成，一种有效的离子型谷氨酸受体激动剂和海洋有害藻类大量繁殖的关键化合物

  摘要：

  描述了 (−)-软骨藻酸的立体控制全合成。C1'–C2' Z构型的关键构建是通过利用不饱和内酰胺结构完成的。通过改进的 Julia–Kocieński 反应在合成的最后阶段引入侧链片段，旨在实现其高效衍生化。

  DOI：

  10.1039/d2ob02325c

文献信息

• Shimazaki, Makoto; Okazaki, Fumiaki; Nakajima, Fumihiro, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1823 - 1836
  作者：Shimazaki, Makoto、Okazaki, Fumiaki、Nakajima, Fumihiro、Ishikawa, Tetsuya、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-domoic acid, a potent ionotropic glutamate receptor agonist and the key compound in oceanic harmful algal blooms
  作者：Shigeru Nishizawa、Hitoshi Ouchi、Hiroto Suzuki、Takuma Ohnishi、Shingo Sasaki、Yu Oyagi、Masaki Kanakogi、Yoshitaka Matsumura、Shunsuke Nakagawa、Tomohiro Asakawa、Masahiro Egi、Makoto Inai、Fumihiko Yoshimura、Ryo Takita、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/d2ob02325c

  日期：——

  The stereo-controlled total synthesis of (−)-domoic acid is described. The critical construction of the C1′–C2′ Z-configuration was accomplished by taking advantage of an unsaturated lactam structure. The side chain fragment was introduced in the final stages of synthesis through a modified Julia–Kocieński reaction, aiming for its efficient derivatization.

  描述了 (−)-软骨藻酸的立体控制全合成。C1'–C2' Z构型的关键构建是通过利用不饱和内酰胺结构完成的。通过改进的 Julia–Kocieński 反应在合成的最后阶段引入侧链片段，旨在实现其高效衍生化。