(R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionic acid pentafluorophenyl ester | 114658-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionic acid pentafluorophenyl ester
• CAS: 114658-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₅NO₄Si
• 分子量: 399.39
• InChiKey: FGCDKISDADQHBE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionic acid pentafluorophenyl ester 、 (R)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-7-tert-butoxycarbonyl-heptanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过同时的脱保护-偶联步骤防止肽合成中的二酮哌嗪的形成：通过原位酰化作用捕获反应性亲核物质

  摘要：

  在乙酸存在下Z-氨基酸-D -Pro-OMe二肽的氢解几乎定量地导致了二酮哌嗪的形成，而在Boc-或2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护的氨基酸五氟苯基或N的存在下-羟基琥珀酰亚胺基活性酯，形成受保护的三肽；因此产生了同时脱保护/酰化方法，其具有潜在的肽合成用途。

  DOI：

  10.1039/c39870001155
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-Teoc-D-Ala 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过同时的脱保护-偶联步骤防止肽合成中的二酮哌嗪的形成：通过原位酰化作用捕获反应性亲核物质

  摘要：

  在乙酸存在下Z-氨基酸-D -Pro-OMe二肽的氢解几乎定量地导致了二酮哌嗪的形成，而在Boc-或2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护的氨基酸五氟苯基或N的存在下-羟基琥珀酰亚胺基活性酯，形成受保护的三肽；因此产生了同时脱保护/酰化方法，其具有潜在的肽合成用途。

  DOI：

  10.1039/c39870001155