N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione | 537048-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 537048-28-5
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 467.973
• InChiKey: OXFZKEBVIGTMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  712.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (RS)-5-(4-chlorophenyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原。1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Homobaclofen 的形式合成

  摘要：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。

  DOI：

  10.3987/com-02-9626
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原。1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Homobaclofen 的形式合成

  摘要：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。

  DOI：

  10.3987/com-02-9626

文献信息

• Regioselective Reduction of N-Alkyl-3-sulfonyl Glutarimide. Formal Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Homobaclofen
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.3987/com-02-9626

  日期：——

  hydroxypiperidinones which werefurther dehydrated to two pyridin-2-ones in the presence of boron trifluoride etherate. Cycloaddition and regioselective reduction were combined to synthesize 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and homobaclofen.

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。