(+/-)-6-nitro-diphenic acid | 20246-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-nitro-diphenic acid
• 英文别名: (+/-)-6-Nitro-diphensaeure；6-Nitro-diphensaeure；rac.-6-Nitro-2,2'-dicarboxy-biphenyl；6-Nitro-2,2'-biphenyldicarbonsaeure；C-6-Nitro-2.2'-carboxy-biphenyl；6-Nitro-DL-diphensaeure；2-(2-carboxyphenyl)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 20246-80-4；22430-40-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₆
• 分子量: 287.229
• InChiKey: FKGPGPZCLXLUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  467.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-nitro-diphenic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (+/-)-6-nitro-diphenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bell; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenanthrene-9,10-dione 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-6-nitro-diphenic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,J.; Kaempf, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric effects of a nitro group on the optical stabilities of 2,2′-bridged and unbridged biphenyls
  作者：D. Muriel Hall、Teresa M. Poole

  DOI：10.1039/j29660001034

  日期：——

  in solution at room temperature. Racemisation data for the azepinium picrate from a 6-nitrobiphenyl, in acetone, show that it has an unusually high Arrhenius parameter A. The energy barrier to racemisation is discussed in relation to that in similar bridged compounds, and some apparent discrepancies between polarimetric results and those obtained by n.m.r. spectroscopy are pointed out. A related unbridged

  从4-和6-硝基-2,2'-双溴甲基联苯制备季铵盐。在具有对硝基基团的化合物中未观察到光学活性，但是衍生自邻硝基化合物的合适的盐在室温下显示出溶液中的旋转。用于从6-硝基联苯的氮杂苦味酸盐，丙酮外消旋化数据，表明它具有不寻常的高阿列纽斯参数甲。讨论了外消旋作用的能垒与类似桥联化合物的能垒有关，指出了极化结果与通过核磁共振光谱法获得的结果之间的某些明显差异。已经制备了相关的未桥联的双季盐，并获得了旋光性。光学稳定性最高可达。 90°，但是非常低的比旋光度到目前为止阻止了对其消旋作用的定量研究。
• Bell; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2238
  作者：Bell、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Tucker; zit. bei Moore; Huntress, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1330 Anm. 22
  作者：Tucker、zit. bei Moore、Huntress

  DOI：——

  日期：——
• Migatschew et al., 1976, vol. 21, p. 237
  作者：Migatschew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,J.; Kaempf, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3740
  作者：Schmidt,J.、Kaempf

  DOI：——

  日期：——