4-methyl-N-(2,3,5,6-tetrachloro-1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2,3,5,6-tetrachloro-1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₄NO₄S
• 分子量: 431.124
• InChiKey: QLRLQHYAFFAGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2,3,5,6-tetrachloro-1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide 以62%的产率得到N-p-methylbenzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 423 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-p-methylbenzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone imine 以78%的产率得到4-methyl-N-(2,3,5,6-tetrachloro-1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Yusina, A. L.; Menafova, Yu. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1386 - 1390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activated sterically strained C=N bond in N-substituted p-quinone mono- and diimines: XIII. Reactions of N-alkyl(aryl, trifluoromethyl)sulfonyl-, N-arylsulfinyl- and N-arylsulfanyl-1,4-benzoquinone monoimines with alcohols
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、A. A. Santalova、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s107042801205003x

  日期：2012.5

  Steric strains arising between the substituent atoms at nitrogen (S, SO, or SO2) and the methyl group located in positions 3 or 5 of the quinoid ring of 3,5-dimethyl-substituted quinone monoimines lead to the increased angle C=N-S. As a result in these quinone monoimines the reactions of 1,2-addition become thermodynamically possible since the formation of quinolide structures with the sp(3)-hybridized carbon atom removes the steric strain.