N-p-methylbenzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone imine | 141481-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-methylbenzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4-benzoquinonimine；2,3,5,6-tetrachloro-N-p-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinonimine；N-p-Tolylsulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinonimine；4-methyl-N-(2,3,5,6-tetrachloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 141481-35-8
• 化学式: C₁₃H₇Cl₄NO₃S
• 分子量: 399.081
• InChiKey: JXAJRDGLFCUEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methylbenzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone imine 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2,3,5,6-tetrachloro-4-(4-methylphenylsulfonylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 816 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,6-pentachloro-4-tolylsulfonylimino-2-cyclohexenone 反应 0.08h， 生成 N-p-methylbenzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 423 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activated sterically strained C=N bond in N-substituted p-quinone mono- and diimines: XIII. Reactions of N-alkyl(aryl, trifluoromethyl)sulfonyl-, N-arylsulfinyl- and N-arylsulfanyl-1,4-benzoquinone monoimines with alcohols
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、A. A. Santalova、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s107042801205003x

  日期：2012.5

  Steric strains arising between the substituent atoms at nitrogen (S, SO, or SO2) and the methyl group located in positions 3 or 5 of the quinoid ring of 3,5-dimethyl-substituted quinone monoimines lead to the increased angle C=N-S. As a result in these quinone monoimines the reactions of 1,2-addition become thermodynamically possible since the formation of quinolide structures with the sp(3)-hybridized carbon atom removes the steric strain.
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.、Romanenko, E. A.、Pirozhenko, V. V.、Shurpach, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko; Yusina; Dementii, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1500 - 1503
  作者：Avdeenko、Yusina、Dementii

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko; Menafova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 888 - 894
  作者：Avdeenko、Menafova

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko; Menafova; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 210 - 220
  作者：Avdeenko、Menafova、Zhukova

  DOI：——

  日期：——