(R,E)-5-oxo-1-phenylhex-1-en-3-yl acetate | 905588-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-5-oxo-1-phenylhex-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (4R,5E)-4-(Acetyloxy)-6-phenyl-5-hexen-2-one；[(E,3R)-5-oxo-1-phenylhex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 905588-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CHYBLOQHHJCKHA-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-oxo-1-phenylhex-1-en-3-yl acetate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Burkholderia cepacia lipase PS 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R,4R,5E)-6-phenylhex-5-ene-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-羟基-6-苯基己-5-烯-2-酮 在 Burkholderia cepacia lipase PS 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 168.0h， 以29%的产率得到(R,E)-5-oxo-1-phenylhex-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w