4-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 | 1019353-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-hydroxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-4-hydroxybenzamide
• CAS: 1019353-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11130756
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OFPNGSFCCXELNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以855 mg的产率得到1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-羟基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。
• Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Xuhui Ju、Junyan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259444

  日期：2011.3

  effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H2O2 as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles. hypervalent iodine - oxidative coupling - phenolic coupling - spirooxindoles

  苯碘碘化三（三氟乙酸）酯（PIFA）可以影响取代的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联。的转化可以以催化方式通过使用碘苯作为催化剂和实现米氯过氧苯甲酸或urea˙H 2 ö 2作为终端氧化剂。该反应构成合成螺硫辛多的有效方法。 高价碘-氧化偶合-酚类偶合-螺硫醇-碘苯
• Oxidative Dearomatic Cyclization of N-Substituted Benzanilide Derivatives: Conformational Effect of Amide Groups on the Reaction
  作者：Jun Takayama、Takeshi Sakamoto、Kousuke Hayashi、Meiyan Xuan、Misaki Suda、Hiroyuki Teramae、Yousuke Shimano

  DOI：10.3987/com-16-13515

  日期：——

  The synthesis of spirooxindoles with a hypervalent iodine reagent depended on N-substituted benzanilide derivatives as starting materials. Reaction yields of benzanilides containing various N-substituents were discovered to relate to the cis and trans conformations of the amide bond by ab initio molecular orbital calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) and MP2/6-31G(d,p) levels, including full geometry optimizations. The relationship between the reaction and conformation of the starting material by quantum chemical calculations was applied to the formal synthesis of SR121463.
• US4250247A
  申请人：——

  公开号：US4250247A

  公开（公告）日：1981-02-10