1-<4-Acetoxy-benzoyl>-thiosemicarbazid | 7001-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-<4-Acetoxy-benzoyl>-thiosemicarbazid
• 英文别名: 4-(2-thiocarbamoylhydrazinocarbonyl) phenyl acetate；1-(4-Acetoxy-benzoyl)-thiosemicarbazid
• CAS: 7001-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: RYRCLYYBDNRFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-Acetoxy-benzoyl>-thiosemicarbazid 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5Z)-5-(cyclohexylmethylidene)-2-{[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-噻唑烷酮杂化剂作为抗炎剂同时具有COX-2和15-LOX双重抑制作用的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  选择性抑制环氧合酶2（COX-2）和15-脂氧合酶（15-LOX）可以为减轻炎症性疾病提供最佳策略，同时最大程度地减少与当前抗炎药相关的副作用。本研究描述了一系列带有5-链/亚芳基作为这些酶的双重抑制剂的噻二唑-噻唑烷酮杂化物的合成，完整表征和生物学评估。我们的设计基于合并在一个分子框架内表现出重要抗炎活性的药效基团。有效地合成了5-（4-羟苯基）-1,3,4-噻二唑-2-胺（3），进行了氯乙酰化并环化，得到了关键的4-噻唑烷酮（5）。Knovenagel缩合5用不同的醛，得到最终化合物6A-米，7，8和9。将这些化合物进行体外COX-1 / COX-2、15-LOX抑制试验。化合物（6a，6f，6i，6l，6m和9）的效价（IC 50  = 70–100 nM）和选择性指数（SI = 220-55）具有良好的体内抗炎活性和对胃的作用黏膜。最有前途的化合物（6l）在纳摩尔浓度下抑制COX-2酶（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.036
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 、 氨基硫脲 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-<4-Acetoxy-benzoyl>-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-噻唑烷酮杂化剂作为抗炎剂同时具有COX-2和15-LOX双重抑制作用的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  选择性抑制环氧合酶2（COX-2）和15-脂氧合酶（15-LOX）可以为减轻炎症性疾病提供最佳策略，同时最大程度地减少与当前抗炎药相关的副作用。本研究描述了一系列带有5-链/亚芳基作为这些酶的双重抑制剂的噻二唑-噻唑烷酮杂化物的合成，完整表征和生物学评估。我们的设计基于合并在一个分子框架内表现出重要抗炎活性的药效基团。有效地合成了5-（4-羟苯基）-1,3,4-噻二唑-2-胺（3），进行了氯乙酰化并环化，得到了关键的4-噻唑烷酮（5）。Knovenagel缩合5用不同的醛，得到最终化合物6A-米，7，8和9。将这些化合物进行体外COX-1 / COX-2、15-LOX抑制试验。化合物（6a，6f，6i，6l，6m和9）的效价（IC 50  = 70–100 nM）和选择性指数（SI = 220-55）具有良好的体内抗炎活性和对胃的作用黏膜。最有前途的化合物（6l）在纳摩尔浓度下抑制COX-2酶（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.036