4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide | 29723-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenylsulfanylbenzenesulfonamide
• CAS: 29723-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: LVGKGTDSOVZYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  433.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚磺酰胺与烷基卤化物硫烷基化制备磺亚胺

  摘要：

  N-酰基次磺酰胺与烷基卤化物的硫烷基化得到硫亚胺，产率为 47% 至 98%。各种芳基和烷基亚磺酰胺建立了广泛的范围，包括不同的N-酰基。具有不同空间和电子性质的烷基卤化物是有效的输入，包括甲基卤化物、伯卤化物、仲卤化物、苄基卤化物和炔丙基卤化物。还演示了不对称相转移烷基化的概念验证。硫亚胺产物很容易转化为N-酰基和游离亚砜亚胺，这代表了药物化学中的重要基序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00750
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-Bromethyl)-S-p-tolyl-N-tosylsulfilimin 在 三乙胺 作用下， 生成 4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺胺的迈克尔型反应的研究

  摘要：

  合成了 S-苯基-S-乙烯基-N-甲苯磺酰基-硫亚胺 (3) 并研究了 (3) 与各种亲核试剂如硫醇、二硫代氨基甲酸酯、醇、胺和丙二腈的 Michael 型反应。得到的加合物(4)热解得到乙烯基化合物(7)和次磺酰胺(8)，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.581

文献信息

• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• DIRECT B-ARYLATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160229778A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed is a method for the β-C—H H functionalization of carbonyl compounds that is both selective and broadly applicable. The methods provide direct β-arylation of carbonyl compound with a diverse array of aryl or heteroaryl halides, aryl or heteroryl tosylate, aryl or heteroaryl triflates, or diaryliodonium salts, by palladium catalysis in the presence of a ligand and promoter.

  本文揭示了一种用于羰基化合物的β-C—H H官能化的方法，该方法既具有选择性又广泛适用。该方法通过钯催化在配体和促进剂的存在下，直接对羰基化合物进行β-芳基化，使用各种芳基或杂芳基卤化物、芳基或杂芳基对甲苯磺酸酯、芳基或杂芳基三氟甲烷磺酸酯或二芳基碘盐。
• Synthesis of N-Acylsulfenamides from Amides and N-Thiosuccinimides
  作者：Jessica T. Liu、Daniel S. Brandes、Jonathan A. Ellman、Nathaniel S. Greenwood

  DOI：10.1055/s-0041-1738430

  日期：——

  recently been utilized as central inputs for the asymmetric synthesis of high oxidation state sulfur compounds. This straightforward transformation proceeds by reaction of primary amides, carbamates, sulfonamides, sulfinamides, and ureas with stable N-thiosuccinimides or N-thiophthalimides, which in turn are prepared in a single step from commercial thiols. The use of stable N-thiosuccinimide and N-thiophthalimide

  本文报道了一种用于制备N-酰基次磺酰胺的稳健且通用的方法，该重要功能最近已被用作高氧化态硫化合物的不对称合成的中心输入。这种简单的转化是通过伯酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺、亚磺酰胺和脲与稳定的N-硫代琥珀酰亚胺或N-硫代邻苯二甲酰亚胺的反应进行的，而后者又是由商业硫醇一步制备的。使用稳定的N-硫代琥珀酰亚胺和N-硫代邻苯二甲酰亚胺反应物是理想的，因为它避免了高反应性次磺酰氯的使用。
• Koval', I. V.; Oleinik, T. G.; Tarasenko, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2358 - 2365
  作者：Koval', I. V.、Oleinik, T. G.、Tarasenko, A. I.、Kremlev, M. M.

  DOI：——

  日期：——