(E)-1--2-tosylethylene | 13894-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1--2-tosylethylene
• 英文别名: (E)-N-isopropyl-N-(2-tosylvinyl)propan-2-amine；(E)-N,N-diisopropyl-2-tosylethenamine；trans-1-Diisopropylamino-2-p-tolylsulfonyl-acetylen；N-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 13894-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: LHFSPTHWRCUBNH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(p-tolylthio)ethylene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1--2-tosylethylene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Amine Additions to Acetylenic Sulfones and Carboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a018

文献信息

• Nucleophilic Addition of Highly Hindered Amines to Electron-Deficient Acetylenes
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Richard Durr

  DOI：10.1080/00397919608004784

  日期：1996.12

  Abstract Even the most highly hindered amines such as diisopropylamine, isopropyl-t-butylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-oxo-2,2,6,6-tetramethyl piperidine and hexamethyldisilazane react with electron-deficient alkynes to give the Michael addition products.

  摘要 即使是受阻最强的胺，如二异丙胺、异丙基-叔丁胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶和六甲基二硅氮烷，也能与缺电子炔反应生成给出迈克尔加成产物。
• Visible light-mediated dehydrogenative β-arylsulfonylation of tertiary aliphatic amines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Min Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1039/c4ob01713g

  日期：——

  The novel synthesis of β-arylsulfonyl enamines has been achieved by visible light-mediated dehydrogenative arylsulfonylation of tertiary aliphatic amines with arylsulfonyl chlorides in moderate yield.

  β-芳基磺酰基烯胺的新颖合成已经通过可见光介导的叔脂族胺与芳基磺酰氯的脱氢芳基磺酰化以中等收率实现。
• Electrochemical Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides and Tertiary Amines for the Synthesis of β-Amidovinyl Sulfones
  作者：Han-Sung Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901277

  日期：2019.11.10

  β‐Amidovinyl sulfones were synthesized by the electrochemical reaction of arylsulfonyl hydrazides and tertiary amines.

  β-氨基乙烯基砜是通过芳基磺酰肼与叔胺的电化学反应合成的。
• Visible-light-induced dehydrogenative sulfonylation of tertiary amines under transition-metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Jinwen Tong、Heng Li、Yan Zhu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d1gc04703e

  日期：——

  An efficient dehydrogenative sulfonylation of tertiary amines with thiosulfonates enabled by visible-light irradiation is developed. This protocol allows for the construction of a variety of cyclic and acyclic β-sulfonyl enamines under transition-metal-free, external oxidant-free, photocatalyst-free and mild reaction conditions.

  开发了通过可见光照射实现叔胺与硫代磺酸盐的有效脱氢磺酰化。该协议允许在无过渡金属、无外部氧化剂、无光催化剂和温和反应条件下构建各种环状和非环状 β-磺酰烯胺。