(Z)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,2,3-tetracarbonitrile | 1377153-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,2,3-tetracarbonitrile
• CAS: 1377153-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅
• 分子量: 335.796
• InChiKey: XXBPXWGIMDCHNV-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (Z)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,2,3-tetracarbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以9%的产率得到(3Z)-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,2,3,4-pentacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes：结构-性能关系

  摘要：

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200111
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-iodo-aniline 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-4-chloro-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,2,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes：结构-性能关系

  摘要：

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200111