α-Cyan-4'-methoxy-4-nitro-stilben | 6582-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Cyan-4'-methoxy-4-nitro-stilben
• 英文别名: 1-Cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl) ethene；3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 6582-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FJBBWHCHJAMHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  433.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-4'-methoxy-4-nitro-stilben 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-Cyan-4'-methoxy-4-nitro-stilben
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键调节液晶硝基硝基氰基苯乙烯的固态发射

  摘要：

  报道了基于碘氟苯衍生物与硝基氰基苯乙烯的相互作用的卤素键合荧光液晶的第一个例子。氟化度和图案的系统变化表明卤素键强度与液晶性质的诱导有关。模块化的自组装方法可以有效地调节组件的荧光行为和介晶性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.13

文献信息

• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。
• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。
• Kauffmann, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1622
  作者：Kauffmann

  DOI：——

  日期：——
• Remse, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3135
  作者：Remse

  DOI：——

  日期：——
• Polarised diaryl carbonyl ylids: The specificity of additions to unsymmetric dipolarophiles
  作者：Paul Clawson、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96310-x

  日期：1987.1