3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol | 353268-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 353268-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: MLLYVZJLAVUHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到3-[4-(diethylamino)phenyl]propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes：结构-性能关系

  摘要：

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200111
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes：结构-性能关系

  摘要：

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200111

文献信息

• Photoreactive lenses
  申请人：GEC-MARCONI LIMITED

  公开号：EP0250193A2

  公开（公告）日：1987-12-23

  Photoreactive plastics lenses are disclosed which are coated or impregnated with an adamantane 2-spiro-benzo or naphthopyran and with a blue colouring pho tochromic benzo- or naphthopyran having a nitrogen containing substituent in the 2-position in the pyran ring. The lenses darken in sunlight and fade rapidly at ambient temperatures in the dark or in white light which does not contain a U.V. component. The combination of the yellow/orange colouring adamantane 2-spiro pyran compound with the purple/blue colouring pyran gives a desired brown/grey colouration in the sunlight-darkened lens. The invention includes novel blue-colouring pyran compounds in which the nitrogen-containing substituent in the 2-position is a phenyl group having an amino or substituted amino or nitrogen-containing heterocyclic substituent in the ortho- or para-position of the phenyl group.

  已公开的光活性塑料镜片涂有或浸渍有金刚烷 2-螺苯并吡喃或萘并吡喃，以及在吡喃环的 2 位上有含氮取代基的蓝色着色苯并吡喃或萘并吡喃。镜片在阳光下会变暗，在环境温度下，在黑暗或不含紫外线成分的白光中会迅速褪色。黄色/橙色着色金刚烷-2-螺吡喃化合物与紫色/蓝色着色吡喃化合物的组合使日光下变暗的镜片呈现出理想的棕色/灰色。本发明包括新型蓝色着色吡喃化合物，其中 2-位上的含氮取代基是苯基，苯基的正位或对位上有氨基或取代氨基或含氮杂环取代基。
• US4818096A
  申请人：——

  公开号：US4818096A

  公开（公告）日：1989-04-04
• 1,1-Dicyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]buta-1,3-dienes: Structure-Property Relationships
  作者：Francesca Tancini、Yi-Lin Wu、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Peter D. Jarowski、Marten T. Beels、Ivan Biaggio、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201200111

  日期：2012.5

  of these molecules in solution, in terms of intramolecular charge-transfer absorption energy and intensity. A comparison with structurally related chromophores indicates that the shift of the anilino donor from position 2/3 to 4 along the butadiene scaffold results in a remarkable bathochromic shift of the ICT absorption maxima, mainly due to the higher planarity in the present series. These findings

  我们报告了一系列 1,1-二氰基-4-[4-(二乙氨基)苯基]buta-1,3-二烯的合成和物理研究，其中沿 1,1-的额外 CN 取代基的数量和位置dicyanobuta-1,3-dienyl 片段系统地变化。虽然 X 射线分析提供了关于晶体中分子几何形状的明确信息，但通过循环伏安法 (CV) 和旋转圆盘伏安法 (RDV) 进行的 UV/Vis 和电化学测量表明，在 C2- 和 C4- 中引入了额外的氰基在分子内电荷转移吸收能量和强度方面，位置对这些分子在溶液中的光学性质影响最大。与结构相关发色团的比较表明，苯胺基供体沿丁二烯支架从 2/3 位移动到 4 位，导致 ICT 吸收最大值发生显着的红移，这主要是由于本系列的平面度较高。密度泛函理论计算进一步证实了这些发现。初步非线性光学 (NLO) 测量证实了新推挽生色团作为三阶非线性光学分子材料的前景。