S-isopropyl-O-3β-cholestanyldithiocarbonate | 98569-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-isopropyl-O-3β-cholestanyldithiocarbonate
• CAS: 98569-97-2
• 化学式: C₃₁H₅₄OS₂
• 分子量: 506.901
• InChiKey: FJDJGLYNGZURQR-SKLSRHMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isopropyl-O-3β-cholestanyldithiocarbonate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以67%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  关于仲醇通过氢化锡还原黄原酸甲酯的脱氧机理

  摘要：

  研究了关于通过三丁基锡烷还原黄药的两种替代方案。有证据表明，在正常还原条件下，硫羰基可逆地被攻击。在足够高的温度下，碳自由基断裂以最终产生还原产物。在改性条件下，不存在还原剂（Sn-H）时，形成的自由基消除了甲基硫代三丁基锡，并提供了在esr光谱中观察到的硫代羰氧基基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90614-3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 二硫化碳 、 3β-胆甾烷醇 生成 S-isopropyl-O-3β-cholestanyldithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  关于仲醇通过氢化锡还原黄原酸甲酯的脱氧机理

  摘要：

  研究了关于通过三丁基锡烷还原黄药的两种替代方案。有证据表明，在正常还原条件下，硫羰基可逆地被攻击。在足够高的温度下，碳自由基断裂以最终产生还原产物。在改性条件下，不存在还原剂（Sn-H）时，形成的自由基消除了甲基硫代三丁基锡，并提供了在esr光谱中观察到的硫代羰氧基基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90614-3

文献信息

• On the mechanism of reduction of dithiocarbonates (xanthates) with tributylstannane
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、Antonius Löbberding、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850000646

  日期：——

  Competition experiments with various dithiocarbonates show that the deoxygenation occurs by addition of stannyl radicals to give (2) followed by fragmentation rather than by direct SH2 attack on sulphide sulphur.

  各种二硫代碳酸酯的竞争实验表明，脱氧反应是通过添加苯乙烯基自由基生成（2），然后进行裂解，而不是直接对硫化物硫进行S H 2攻击而进行的。
• Organotellurinic acid anhydrides as selective oxidants in organic synthesis
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Martial Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90612-x

  日期：1986.1