1-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrrole | 858271-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: ethyl 1-benzoyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；1-benzoyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Benzoyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 858271-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LVMMPLXEDAXYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrrole 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzoyl-5-chloro-2-chloromethyl-3-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic heteroaromatic substitutions. 2. Mechanism of the side-chain halogenation of polysubstituted .alpha.-methylpyrroles with molecular chlorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a025
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 氢化钾 、 甲苯 作用下， 生成 1-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole.¹ II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a029

文献信息

• Direct oxidative coupling of <i>N</i>-acyl pyrroles with alkenes by ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C2-alkenylation
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Qin-Ying Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob02421b

  日期：——

  C2-alkenylation of N-acyl pyrroles with alkenes has been described. The acyl unit was found to be an effective chelating group for the activation of aryl C-H bonds ortho to the directing group. The alkenylation reaction of benzoyl pyrroles occurred regioselectively at the C2-position of the pyrrole ring, without touching the benzene ring. The reaction provides exclusively monosubstituted pyrroles under the optimized

  已经描述了通过N-酰基吡咯与烯烃的C 2-烯基化作用的钌（ii）催化的氧化偶联。发现该酰基单元是有效的螯合基团，用于激活与该指导基团相邻的芳基CH键。苯甲酰基吡咯的烯基化反应在吡咯环的C 2位区域选择性地发生，而不接触苯环。在优化条件下，该反应仅提供单取代的吡咯。使用更高负载量的钌（ii）-催化剂和添加剂可以获得二取代的吡咯。