N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-furyl)nitrone | 195214-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-furyl)nitrone
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 195214-18-7；210156-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ALZQDLRFHCXPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-furyl)nitrone 、 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 反应 5.0h， 以40%的产率得到methyl 3-chloro-2-furan-2-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Switching the Reaction Mode of 4-Methoxycarbonyl-4-chloro-5-spirocyclopropaneisoxazolidines by N-Aryl Substitution

  摘要：

  4-甲氧羰基-4-氯-5-螺环丙烷异噁唑烷通过硝酮与 2-氯环丙基亚基乙酸甲酯和 2-氯环丙基亚基乙酸甲酯的原位环加成反应很容易获得，与已知的热重排生成δ-内酰胺不同，当硝酮氮被芳基取代时，它们会重排生成各自的四氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258136
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-硝基苯甲醚 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-α-(2-furyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-lactams via the Kinugasa Reaction Employing Ynamides

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of chiral alpha-amino-beta-lactam through an ynamide-Kinugasa reaction is described. In addition, a mechanistic model is illustrated here to rationalize the observed diastereoselectivity, which depends on both the initial [3 + 2] cycloaddition step and the subsequent protonation for which both are highly selective.

  DOI：

  10.1021/ol801257j

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4 + 3] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclobutanes with Nitrones
  作者：Jiang-Lin Hu、Lijia Wang、Hao Xu、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01077

  日期：2015.6.5

  The first highly diastereoselective and enantioselective catalytic formal [4 + 3] cycloaddition of 1,1-cyclobutane diester with nitrone has been developed. Sterically hindered chiral SaBOX/Cu(II) complex promotes the reaction efficiently with a broad substrate scope, producing a range of multifunctionalized optically active 1,2-oxazepanes with excellent stereocontrol (up to >99/1 dr and 97% ee).

  已开发出第一个1,1-环丁烷二酯与硝酮的高非对映选择性和对映选择性催化形式[4 + 3]环加成反应。受阻位的手性SaBOX / Cu（II）配合物可在较宽的底物范围内有效地促进反应，从而产生一系列具有出色立体控制效果的多功能光学活性1,2-恶唑烷（最高> 99/1 dr和97％ee）。
• Al-Allaf, Talal A. K.; Abdul-Rahman, Amer, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1997, vol. 27, # 7, p. 985 - 996
  作者：Al-Allaf, Talal A. K.、Abdul-Rahman, Amer

  DOI：——

  日期：——