3-methylthio-2,4-diazabicylo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one | 908009-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methylthio-2,4-diazabicylo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
• 英文别名: 3-methylthio-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one；3-Methylthio-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one；3-methylsulfanyl-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
• CAS: 908009-76-7
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: CUVXZNRIBAJXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  313.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-2,4-diazabicylo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one 反应 27.0h， 生成 2-benzylamino-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 S-甲基异硫脲盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3-methylthio-2,4-diazabicylo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/94604

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20090318444A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢-和二氢-喹唑酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备制药组合物和新的四氢-和二氢-喹唑酮。
• Tetrahydro- and dihydroquinazolinones
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US08268845B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢和二氢喹唑啉酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备药物组合物和新的四氢和二氢喹唑啉酮。
• US8268845B2
  申请人：——

  公开号：US8268845B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES<br/>[FR] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006094604A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula (I) as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de tétrahydro- et dihydroquinazolinones répondant à la formule (I) en tant qu'activateurs ou inhibiteurs d'une protéine kinase, un procédé destiné à leur préparation, leur utilisation pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de maladies et leur utilisation pour la préparation d'une composition pharmaceutique. L'invention concerne également de nouvelles tétrahydro- et dihydroquinazolinones.