2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)-acetic acid | 1429744-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)-acetic acid
• CAS: 1429744-76-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: PQAWNUAAYWNADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated carbon 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzyl)-2-(4-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多功能铁螯合剂，对神经退行性疾病具有保护作用†

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质以及缺乏疾病改良药物，使得开发新的多功能药物成为一种有吸引力的治疗策略。考虑到AD患者大脑的特点，例如乙酰胆碱水平低，蛋白质错误折叠和相关的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集，氧化应激和金属动态异常，我们开发了一系列化合物，这些化合物合并了三种不同的方法：金属减毒，抗Aβ聚集和抗乙酰胆碱酯酶活性。所以，3-羟基-4-吡啶酮 （3,4-HP）和 苯并噻唑由于分子部分分别对铁和Aβ肽的熟知的亲和力，因此选择分子部分作为起始框架。在虚拟筛选的基础上选择了这两个主要功能基团之间的接头，以便最终分子可以进一步抑制乙酰胆碱酯酶，这是造成胆碱能丧失的原因。我们在本文中描述了新杂化化合物的设计和合成，然后评估了溶液的性质，即铁螯合和抗氧化能力。对这些化合物具有抑制AChE的能力以及自身和锌介导的Aβ1–42聚集的能力进行了生物测定。最后，我们评估了它们对Aβ42应激神经元细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1039/c3dt50406a
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能铁螯合剂，对神经退行性疾病具有保护作用†

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质以及缺乏疾病改良药物，使得开发新的多功能药物成为一种有吸引力的治疗策略。考虑到AD患者大脑的特点，例如乙酰胆碱水平低，蛋白质错误折叠和相关的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集，氧化应激和金属动态异常，我们开发了一系列化合物，这些化合物合并了三种不同的方法：金属减毒，抗Aβ聚集和抗乙酰胆碱酯酶活性。所以，3-羟基-4-吡啶酮 （3,4-HP）和 苯并噻唑由于分子部分分别对铁和Aβ肽的熟知的亲和力，因此选择分子部分作为起始框架。在虚拟筛选的基础上选择了这两个主要功能基团之间的接头，以便最终分子可以进一步抑制乙酰胆碱酯酶，这是造成胆碱能丧失的原因。我们在本文中描述了新杂化化合物的设计和合成，然后评估了溶液的性质，即铁螯合和抗氧化能力。对这些化合物具有抑制AChE的能力以及自身和锌介导的Aβ1–42聚集的能力进行了生物测定。最后，我们评估了它们对Aβ42应激神经元细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1039/c3dt50406a