(1-Azido-2-methylcyclohexyl)benzene | 66021-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Azido-2-methylcyclohexyl)benzene
• CAS: 66021-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: LONTYOCOQDQUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Azido-2-methylcyclohexyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 1-Phenyl-2-methyl-cyclohexylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶和1-（1-苯基-4-甲基环己基）哌啶的合成，立体化学和生物活性。有效的反式-（-）-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶的绝对构型。

  摘要：

  合成了顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶的（-）-和（+）异构体，以及非手性的顺式和反式Ph / Me 1-（制备了1-苯基-4-甲基环己基）哌啶，并从PCP（1-（1-苯基环己基）哌啶）中[取代了[3H] TCP（1- [1-（2-噻吩基环己基）]哌啶）。结合位点]和体内（rotarod测定）活性测定。1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶异构体通过经典的结晶方法，通过用d-和l-10-樟脑磺酸获得的非对映异构体盐拆分。建立了顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶和非手性顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-4-甲基环己基）哌啶的相对立体化学通过使用13 C和1 H NMR。（-）-反式-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶（（-）-2）和（+）-反式-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶（（+）-通过单晶X射线分析检查2），并且确定

  DOI：

  10.1021/jm00112a041
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-methylcyclohexanol 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-Azido-2-methylcyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶和1-（1-苯基-4-甲基环己基）哌啶的合成，立体化学和生物活性。有效的反式-（-）-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶的绝对构型。

  摘要：

  合成了顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶的（-）-和（+）异构体，以及非手性的顺式和反式Ph / Me 1-（制备了1-苯基-4-甲基环己基）哌啶，并从PCP（1-（1-苯基环己基）哌啶）中[取代了[3H] TCP（1- [1-（2-噻吩基环己基）]哌啶）。结合位点]和体内（rotarod测定）活性测定。1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶异构体通过经典的结晶方法，通过用d-和l-10-樟脑磺酸获得的非对映异构体盐拆分。建立了顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶和非手性顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-4-甲基环己基）哌啶的相对立体化学通过使用13 C和1 H NMR。（-）-反式-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶（（-）-2）和（+）-反式-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶（（+）-通过单晶X射线分析检查2），并且确定

  DOI：

  10.1021/jm00112a041

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• 2-PHENYL-2-ADAMANTANAMINE HYDROCHLORIDE
  作者：Kalir, Asher、Balderman, David

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0104

  日期：——
• ORG. SYNTH. VOL. 60, NEW YORK E.A., 1981, 104-108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BALDERMAN D.; KALIR A., SYNTHESIS, 1978, NO 1, 24-26,
  作者：BALDERMAN D.、 KALIR A.

  DOI：——

  日期：——