2-(4-methylphenyl)-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1246536-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(ethoxycarbonyl)-2-p-tolylcyclopropanecarboxylic acid；1-Ethoxycarbonyl-2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1246536-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: XZFVLUUUQKTDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5-(p-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  EP3750885

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(4-methylphenyl)-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3750885

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUND HAVING BET INHIBITORY ACTIVITY AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BET, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 具有BET抑制活性的化合物及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019154329A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明属于药物化学领域。具体地，本发明涉及一系列具有新型结构的BET(bromodomain and extra-terminal domain)抑制剂，尤其是靶向BRD4(Bromodomain-containing protein 4)的抑制剂，及其制备方法和用途。其结构如下列通式(I)所示。这些化合物或其立体异构体、外消旋物、几何异构体、互变异构体、前药、水合物、溶剂化物、晶型或其药学上可接受的盐及药物组合物，可用于治疗或/和预防由溴结构域蛋白介导的相关疾病。
• EP3750885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of new 6-methyl-1-substituted-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-diones
  作者：Xianran He、Guanpeng Qiu、Jin Yang、Yuling Xiao、Zhongyuan Wu、Guofu Qiu、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.034

  日期：2010.9

  In the present study on the development of new anticonvulsants, twenty new 6-methyl-1-substituted-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-diones were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens. Their neurotoxicity was determined by the rotorod test. In this series, all of the alkyl- and aryl-substituted 5,5-cyclo-propanespirohydantoins showed more or less protection against MES and/or scPTZ models. The most active of the series was 6-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-dione (6t), which showed a MES ED50 value of 12.5 mg/kg in mice. The median toxic dose (TD50) was 310 mg/kg, providing compound 6t with a protection index (PI = TD50/ED50) of 24.8 in the MES test which is better than phenytoin. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.