2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 55168-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-4-oxochromen-3-carboxaldehyde；3-formyl-2-methyl-1-benzopyran-4-one；2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；2-methyl-3-formyl-chromone；2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；2-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 55168-31-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: LRUKUULSSOGMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 在 乙酸铵 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 10-oxo-<1>benzopyrano<3,2-c>pyridine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra, Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1489 - 1494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra, Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1489 - 1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Sirin Sahana、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89924-5

  日期：1993.5

  The xanthone 8 results from the base catalysed self-condensation of the chromone 1. The chromone 2 gives the xanthones 9 and 11 with sodium and DMF-POCl3 respectively, phenol 14 with NaOMe, and the pyran 22 with 2-thiomethylchromone 6. The enamine 16 on Vilsmeier-Haak reaction affords the chloroxanthone 12. The pyran 15, isolated as a byproduct from the reaction of ω-acetyl-2-hydroxyacetophenone with

  an吨酮8是由色酮1的碱催化的自缩合产生的。色酮2分别为氧杂蒽9和11加上钠和DMF-POCl 3，苯酚14含有NaOMe，而吡喃22含有2-硫代甲基色酮6。Vilsmeier-Haak反应中的烯胺16提供了氯吨蒽酮12。从ω-乙酰基-2-羟基苯乙酮与HC（OEt）3 -Ac 2 O的反应中分离出的副产物吡喃15提供了x吨酮13 通过与NaOMe在MeOH中的回流进行回流。
• Conjugate addition of cuprate reagents to chromones: A route to 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88394-0

  日期：1990.1

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) activated by electron-withdrawing groups attached to C-3 undergo efficient 1,4-additon of cuprate reagents, producing 2,3-disubstituted chroman-4-ones. The addition products from methyl chromone-3-carboxylates can be converted into 2-substituted chroman-4-ones by treatment with sodium chloride in wet dimethylsulphoxide.

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。
• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。
• Novel merocyanine dyes are converted into the spiropyran form by irradiation with visible light
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Katsumi Maeda、Shigeyuki Yagi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1039/c39920001188

  日期：——

  New photochromic spiropyrans existing in a stable coloured form are prepared from merocyanine dyes by irradiation with visible light.

  以稳定的有色形式存在的新型光致变色螺吡喃是由部花青染料通过可见光照射制备的。
• MATERIALS FOR OPTICAL MEDIUM COPY-PROTECTION TRANSIENTLY REACTING TO A READER BEAM
  申请人：SELINFREUND H. Richard

  公开号：US20080062838A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A method and system for providing copy-protected optical medium using transient optical state change security materials capable of changing optical state and software code to detect such change in optical state.

  一种使用短暂光学状态变化安全材料和软件代码来检测光学状态变化的方法和系统，用于提供受拷贝保护的光学介质。

表征谱图