methyl-2-(2,6-dibromo-4-carbamoylphenoxy)-3-phenylpropanoate | 1247878-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-(2,6-dibromo-4-carbamoylphenoxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(2,6-dibromo-4-carbamoylphenoxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1247878-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Br₂NO₄
• 分子量: 457.118
• InChiKey: MIOOASSGJLIXEI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(2-chloroacetyl)-dibenzo[b,d]furan-4-carboxylate 、 methyl-2-(2,6-dibromo-4-carbamoylphenoxy)-3-phenylpropanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃羧酸作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(2,6-dibromo-4-cyanophenoxy)-3-phenylpropanoate 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到methyl-2-(2,6-dibromo-4-carbamoylphenoxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃羧酸作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.020

文献信息

• Synthesis and evaluation of some novel dibenzo[b,d]furan carboxylic acids as potential anti-diabetic agents
  作者：N. Lakshminarayana、Y. Rajendra Prasad、Laxmikant Gharat、Abraham Thomas、Shridhar Narayanan、A. Raghuram、C.V. Srinivasan、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.020

  日期：2010.9

  A series of novel dibenzo[b,d]furan mono-carboxylic acid derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) in vitro in order to use them as potential anti-diabetic agents. Structure–activity relationship study led to the identification of potent compound 5E which inhibited PTP1B with IC50 value of 82 ± 0.43 nM. Compound 5E

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。