3-acetyl-4H-chromen-4-one | 17422-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-acetyl chromone；3-acetylchromone；3-acetyl-chromen-4-one；3-acetyl-chromone；3-acetylchromen-4-one
• CAS: 17422-75-2
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ISAMPIWZEOEJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-乙酰基-5-(2-羟基苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Pal, Chandana; Bhattacharyya, Atanu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 914 - 917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylaminomethylene-1-(2-hydroxyphenyl)butan-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-acetyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharya, Atanu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 668 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X-ray diffraction and VT-NMR studies of (E)-3-(piperidinyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  作者：Seunghyun Choi、YunHye Kim、Bernie Byeonghoon Park、Suzie Park、Jonghyun Park、Kiwon Ok、JaeHyung Koo、Yong Woo Jung、Young Ho Jeon、Eun Hee Lee、Ken S. Lee、Youngjoo Byun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.08.016

  日期：2014.11

  commercial acetophenones in 2 or 3 steps. Compound 6, (E)-3-(piperidinyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one, exhibited the unique shape and intensity of the Csp2 N CH2 peaks in the 1H and 13C NMR spectra. Variable temperature (VT) nuclear magnetic resonance (NMR) and X-ray diffraction (XRD) studies of 6 revealed that the piperidine ring has a lower energy barrier to rotation than the 5-membered pyrrolidine

  摘要 一系列的 1-aryl-3-(环氨基)-prop-2-en-1-one 类似物是由商业苯乙酮分 2 或 3 步合成的。化合物 6，(E)-3-(哌啶基)-1-(2'-羟基苯基)-prop-2-en-1-one，在 1H 和 13C NMR 中表现出 Csp2 N CH2 峰的独特形状和强度光谱。6 的变温 (VT) 核磁共振 (NMR) 和 X 射线衍射 (XRD) 研究表明，哌啶环比 5 元吡咯烷 9 具有更低的旋转能垒，因为沿Csp2 N 键。
• Tandem synthesis of 4-aminoxanthones is controlled by a water-assisted tautomerization: a general straightforward reaction
  作者：Ana Bornadiego、Jesús Díaz、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1039/c8ob02527d

  日期：——

  synthetically challenging. Here, we report the synthesis of both aminodihydroxanthones and fully aromatized aminoxanthones by an easy to perform, one-step multicomponent reaction of isocyanides, 3-carbonylchromones and dienophiles. The mechanism of the reaction involves a sequence of a [4 + 1] cycloaddition, iminolactone-aminofuran tautomerization, [4 + 2] cycloaddition, oxygen ring opening and aromatization

  氨基氧杂蒽酮是一组迄今为止在合成方面具有挑战性的有治疗前景的化合物。在这里，我们报告了异氰酸酯，3-羰基色酮和亲二烯体的易于执行的一步式多组分反应，合成了氨基二氢黄嘌呤和完全芳构化的氨基黄嘌呤。该反应的机理包括[4 + 1]环加成，亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构，[4 + 2]环加成，氧环打开和芳构化的序列。值得注意的是，DFT量子化学计算显示亚氨基内酯-氨基呋喃互变异构化需要水分子的协助，与直觉相反，这是决定速率的步骤。相反，[4 +1]和[4 + 2]环加成都具有相对较低的计算能垒，无论起始原料上的取代基如何。因此，我们建立了直接和广泛合成的各种取代的氧杂蒽。这种高度趋同的过程也已用于合成生物学上重要的色酚吩并吡啶和与乙二酸有关的x吨酮二聚体。
• Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 3-Acyl- and 3-Formylbenzopyrylium Triflates – Synthesis of Functionalised 2,4′-Dihydroxybenzophenones
  作者：Bettina Appel、Sven Rotzoll、Remo Kranich、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600082

  日期：2006.8

  3-bis-silyl enol ethers with 3-acyl- and 3-formylbenzopyrylium triflates, which can be generated in situ from 3-acyl- and 3-formylchromones, affords a great variety of functionalised 2,4′-dihydroxybenzophenones and 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylates. These products are formed by a domino Michael/retro-Michael/Mukaiyama-aldol reaction. This methodology is successfully applied to the synthesis of novel UV-A/B and

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• The directed lithiation of some 3-acylchromone acetals
  作者：G.Elena Daia、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10733-x

  日期：1998.3

  3-Acylchromone acetals are lithiated at C-2. Subsequent electrophilic trapping gives chromones 4 together with a ring-contracted dimer 6. During the formation of some acetals, an acid-catalysed rearrangement to a 2-substituted 3-formylchromone acetal is observed.

  3-酰基色酮缩醛在C-2处被锂化。随后的亲电捕集得到色酮4以及环缩合的二聚体6。在一些缩醛的形成过程中，观察到酸催化的重排成2-取代的3-甲酰基色酮缩醛。
• One-pot three-component synthesis of a new series of tetrahydrobenzofuran-chromone conjugates
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Samira Yousefi、Ali Meydani

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918169

  日期：——

  Abstract An efficient one-pot three-component protocol for the synthesis of novel tetrahydrobenzofuran-chromone conjugates using 3-formylchromones and 1,3-cyclohexandiones in the presence of a variety of alkyl or aryl isocyanides was developed. The reaction sequence consists of an initial Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with 1,3-cyclohexandione derivatives, followed by a [4 + 1] cycloaddition

  摘要 开发了一种在各种烷基或芳基异氰化物存在下使用 3-甲酰基色酮和 1,3-环己二酮合成新型四氢苯并呋喃-色酮偶联物的高效一锅三组分方案。反应顺序包括芳香醛与 1,3-环己二酮衍生物的初始Knoevenagel缩合，然后与异氰化物进行 [4 + 1] 环加成，然后亚胺-烯胺互变异构化得到产物。